時間：2023-05-31 09:09:59
開篇：寫作不僅是一種記錄，更是一種創(chuàng)造，它讓我們能夠捕捉那些稍縱即逝的靈感，將它們永久地定格在紙上。下面是小編精心整理的12篇有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，希望這些內(nèi)容能成為您創(chuàng)作過程中的良師益友，陪伴您不斷探索和進(jìn)步。
金屬有機(jī)化合物從廣義上認(rèn)為是一些具有金屬性質(zhì)的非金屬元素和碳原子連接的化合物。在金屬有機(jī)化學(xué)的研究中主要分為兩類，一種是通過研究金屬有機(jī)化合物的合成物及其性質(zhì)；另外一種研究金屬有機(jī)合成化學(xué)。研究金屬有機(jī)物合成物，主要是通過一系列的化學(xué)和物理方法來合成金屬有機(jī)物，并且研究其化學(xué)和物理性質(zhì)，從而探究這些化合物在高分子材料中的相關(guān)應(yīng)用。金屬有機(jī)合成化學(xué)是通過采取一系列的方法來研究，金屬化合物如何在合成其它化合物的過程中得到更好的應(yīng)用。可以通過一定的方法來得到相關(guān)的配體，促進(jìn)物質(zhì)的合成；但是其主要目的還是為了研究金屬有機(jī)化合物在物質(zhì)合成中的作用。金屬有機(jī)化學(xué)綜合了多種學(xué)科的優(yōu)勢，包含了無機(jī)化學(xué)、有機(jī)化學(xué)、材料學(xué)、晶體學(xué)等多種學(xué)科。特別是金屬有機(jī)化學(xué)中研究不對稱有機(jī)合成的過程中，具有重要的基礎(chǔ)性作用，而且對于現(xiàn)代有機(jī)化學(xué)研究具有重要的意義。
1）利用已知的金屬有機(jī)化合物的反應(yīng)來研究新的化合物的合成。
現(xiàn)在已經(jīng)比較熟悉的金屬有機(jī)化學(xué)的反應(yīng)有雙取代、三取代烯烴；炔烴-α，β-不飽和羧基化合物的偶聯(lián)串聯(lián)反應(yīng)；亞胺烷基反應(yīng)；1，3-雙烯等的立體合成以及四異丙氧基鈦的促進(jìn)還原烯化反應(yīng)。其中炔烴-α，β-不飽和羧基化合物的偶聯(lián)串聯(lián)反應(yīng)是由我國獨(dú)立研究發(fā)現(xiàn)的金屬有機(jī)反應(yīng)，而且這一反應(yīng)的發(fā)現(xiàn)有些的解決了猝滅C-Pb鍵。雙取代、三取代烯烴和1，3-雙烯等的立體合成主要是通過以硒等化合物的價鍵結(jié)構(gòu)，以及金屬有機(jī)化合物的基元反應(yīng)為基礎(chǔ)，同時也結(jié)合了新的有機(jī)合成的方法，將金屬原子或者其它類金屬原子導(dǎo)入到烯基硒化合物中，而后形成碳碳連接的雙官能團(tuán)試劑，并且在過渡金屬的催化作用性發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)，發(fā)展了多種雙取代、三取代烯烴等。這一理論方法一在多種模式下的風(fēng)雨中，用來合成各種不同性質(zhì)的烯烴。亞胺烷基反應(yīng)在我國的有機(jī)化學(xué)研究中發(fā)展比較快，目前已經(jīng)開發(fā)了多個亞胺丙烯基化反應(yīng)。四異丙氧基鈦和三苯膦可以促進(jìn)還原烯炔反應(yīng)，可以合成三氟甲基-（E）-烯丙醇。這些相關(guān)的金屬有機(jī)化學(xué)反應(yīng)在我國的金屬化學(xué)研究中取得了明顯的進(jìn)展，而且促進(jìn)了金屬有機(jī)化學(xué)交叉學(xué)科的發(fā)展。
2）對金屬有機(jī)化學(xué)反應(yīng)規(guī)律的研究。
在金屬有機(jī)化學(xué)的研究中，逐漸發(fā)現(xiàn)了金屬有機(jī)化合物在雙等瓣置換以及加合等瓣置換等化合物中的選擇性合成。這是金屬有機(jī)化學(xué)規(guī)律研究中的最具代表性的反應(yīng)，通過研究金屬有機(jī)化合物在單等瓣置換反應(yīng)的基礎(chǔ)上，發(fā)現(xiàn)了橋連雙環(huán)戊二烯基雙金屬絡(luò)負(fù)離子可以同時和兩分子簇方式等瓣置換反應(yīng)。
二、金屬有機(jī)化學(xué)的應(yīng)用分析
1）金屬有機(jī)化學(xué)氣相沉積技術(shù)的應(yīng)用。
金屬有機(jī)化學(xué)氣相沉積是將容易在低溫下?lián)]發(fā)的金屬有機(jī)化合物作為前驅(qū)，并且在預(yù)加熱襯底表面下發(fā)生氧化或者還原反應(yīng)有機(jī)分解等而最終制造出成品或者薄膜的技術(shù)。金屬有機(jī)化學(xué)氣相沉積技術(shù)和傳統(tǒng)的化學(xué)沉積方法相比，其沉積溫度更低，而且能夠在物質(zhì)的表面下形成不同的薄膜，在金屬氧化物、半導(dǎo)體元件中等薄膜材料的研究中得到了廣泛的應(yīng)用。金屬有機(jī)化學(xué)氣相沉積反應(yīng)是一種非平衡狀態(tài)下的反應(yīng)，外延層的生長速度和組織充分受到了溫度、金屬有機(jī)前軀體濃度有機(jī)基體表面的狀況等因素的影響。金屬有機(jī)前軀體作為反應(yīng)中的重要物質(zhì)，主要是有金屬鹵化物、金屬氫化物、金屬有機(jī)化合物組成。金屬有機(jī)化合物和其它的金屬化合物相比在沉積溫度、毒性等方面具有一系列的優(yōu)勢，而且大部分金屬化合物都屬于容易揮發(fā)的液體或者固體，容易進(jìn)入到反應(yīng)室中。作為金屬有機(jī)化合物的前軀體，應(yīng)當(dāng)具備相關(guān)的特點(diǎn)，例如在室溫下的化學(xué)現(xiàn)在穩(wěn)定，而且蒸發(fā)的溫度低，蒸發(fā)的速度比較穩(wěn)定，分解的溫度低而且沉積速率容易控制等；高沉積率可以應(yīng)用到沉積厚度比較大的涂層，沉積速度低的可以應(yīng)用到半導(dǎo)體薄膜的沉積中。同時在沉積的過程中對環(huán)境沒有污染，不會產(chǎn)生其它的雜質(zhì)，而且不易自燃爆炸等。金屬有機(jī)化學(xué)氣相沉積技術(shù)作為氣相外延的一種，逐漸成為半導(dǎo)體化合物材料氣相外延生長的重要技術(shù)手段。
2）含碳硼烷金屬有機(jī)化學(xué)的研究和應(yīng)用。
硼作為形成多種類化合物中的類金屬元素，可以形成碳硼烷、金屬碳硼烷等多種化合物。近年來金屬碳硼烷化學(xué)的研究不斷的深入，人們對于金屬碳硼烷的性質(zhì)也有了更多的了解。碳硼烷分子對于光、熱、氧化劑以及酸等的穩(wěn)定性比較強(qiáng)，而且其功能比較優(yōu)異，可以用來作為改變材料的性質(zhì)。還有碳硼烷基的聚合物材料可以用來作為陶瓷前軀體、基體樹脂、碳/碳復(fù)合材料等，可以作為材料表面的涂層來提高耐熱和耐氧化性。金屬碳硼烷多層結(jié)構(gòu)還可以用來開發(fā)具有光學(xué)、電磁性質(zhì)的新材料，用來作為數(shù)據(jù)才存儲和恢復(fù)等。通過將碳硼烷結(jié)構(gòu)引入到藥物分子中，可以借用硼中子來治療癌癥等。
三、結(jié)束語
摘要:介紹了高中有機(jī)化學(xué)的知識體系，以及對學(xué)生學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的能力要求．關(guān)鍵詞:知識體系;有機(jī)化學(xué);能力要求高中學(xué)生在學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)時，要了解有機(jī)化學(xué)的知識體系和特點(diǎn)，需要具備一些特殊的能力要求，一些區(qū)別于無機(jī)化學(xué)的方法．
一、高中有機(jī)化學(xué)的知識體系
高中有機(jī)化學(xué)知識建構(gòu)在學(xué)生已有知識和經(jīng)驗(yàn)之上．從內(nèi)容上看，九年級化學(xué)出現(xiàn)了煤和石油、天然氣、乙醇、蛋白質(zhì)、糖類、油脂和有機(jī)合成材料的相關(guān)知識．讓學(xué)生知道一些基本的常識，了解有機(jī)化合物特點(diǎn)，為高中《化學(xué)2》中有機(jī)化學(xué)和《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》的學(xué)習(xí)奠定了基礎(chǔ)，符合認(rèn)知規(guī)律，體現(xiàn)了課程標(biāo)準(zhǔn)提出的“認(rèn)知性學(xué)習(xí)目標(biāo)”、“技能性學(xué)習(xí)目標(biāo)”、“體驗(yàn)性學(xué)習(xí)目標(biāo)”的水平從低到高的要求．有機(jī)化合物的組成與結(jié)構(gòu)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、分類和命名是學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的基礎(chǔ)．確定有機(jī)物的組成和結(jié)構(gòu)時，教材介紹了科學(xué)家及現(xiàn)代化學(xué)中常用的一些方法．有機(jī)物結(jié)構(gòu)的介紹并沒有涉及具體的有機(jī)化合物，重點(diǎn)放在系統(tǒng)的、較抽象、具有規(guī)律性的有機(jī)化學(xué)基本知識上，如有機(jī)物中碳原子的成鍵方式、有機(jī)物結(jié)構(gòu)的表示方法、同分異構(gòu)體的識別等．有機(jī)化合物的性質(zhì)與反應(yīng)結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，有機(jī)化學(xué)中，官能團(tuán)決定了有機(jī)化合物的類別和化學(xué)性質(zhì)．教材中介紹有機(jī)物的性質(zhì)和反應(yīng)時，均是通過典型物質(zhì)的性質(zhì)來歸納、演繹具有相同官能團(tuán)的同一類別的物質(zhì)的性質(zhì)和反應(yīng)．也是在學(xué)習(xí)有機(jī)物性質(zhì)的同時認(rèn)識了基本的有機(jī)反應(yīng)類型:取代、加成、氧化、加聚、縮聚等．有機(jī)化合物的合成與應(yīng)用教材在介紹完有機(jī)物的性質(zhì)之后，緊接著出現(xiàn)了有機(jī)物的合成．從簡單的由乙烯合成乙酸乙酯，再到稍微復(fù)雜的有機(jī)物的合成．對學(xué)生而言，合成時要考慮到選料的選擇，經(jīng)歷的過程，還要綜合考慮需要的條件．當(dāng)然學(xué)生學(xué)習(xí)有機(jī)物的合成和應(yīng)用還能更直接的體會到有機(jī)化學(xué)的價值，可以更好的服務(wù)和造福人類．
二、高中有機(jī)化學(xué)的知識體系的特點(diǎn)
組成與結(jié)構(gòu)的復(fù)雜性和無機(jī)物相比，有機(jī)物數(shù)目眾多，其原因是:①有機(jī)物組成豐富．不同的有機(jī)物中，碳原子數(shù)量可以是1、2個，也可以是幾千、幾萬個．很多有機(jī)物不僅含有碳、氫元素，還含有S、O、N、P、Cl、Br等元素．②有機(jī)物結(jié)構(gòu)多樣性．首先，碳原子的成鍵方式多樣;其次，有機(jī)物存在同分異構(gòu)現(xiàn)象．分類與表征的困難性有機(jī)化合物的反應(yīng)主要是官能團(tuán)發(fā)生變化，官能團(tuán)是對有機(jī)物分類的依據(jù)之一．然而，很多有機(jī)物擁有兩個或兩個以上的官能團(tuán)，此時，對它們進(jìn)行分類就顯得比較復(fù)雜．此外，描述有機(jī)物可以采用多種方法．有結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式、鍵線式等．有機(jī)物還可以直接用分子式、最簡式、電子式表示，也用比例模型和球棍模型表示其空間構(gòu)型．性質(zhì)與反應(yīng)的豐富性有機(jī)物在發(fā)生反應(yīng)時，分子的各部分可能都受影響，使得有機(jī)反應(yīng)就變得非常復(fù)雜．具體體現(xiàn)為:①副反應(yīng)很多．由于有機(jī)物的分子中各部分相互影響，就使得反應(yīng)并不限定在分子某一特定部位發(fā)生，往往并不是按照某一個反應(yīng)定量進(jìn)行，常常會多種反應(yīng)同時進(jìn)行．②反應(yīng)條件影響大．反應(yīng)條件的變更往往會產(chǎn)生完全不同的產(chǎn)物，有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的條件控制就顯得更為重要．③不同官能團(tuán)之間相互影響．很多有機(jī)物往往含有多個官能團(tuán)，而官能團(tuán)的不同決定了性質(zhì)的不同，所以很多有機(jī)物在與另一種物質(zhì)反應(yīng)時往往會發(fā)生多重反應(yīng)．合成與應(yīng)用的多樣性不同的官能團(tuán)性質(zhì)不同，轉(zhuǎn)化的方式也不同，有機(jī)物的合成有時就會出現(xiàn)多種選擇．比如:由乙烯合成乙酸乙酯，最終是乙醇和乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)得到，乙醇來自乙烯先與水的加成，乙酸則可以有多種路線合成:可以先由乙醇催化氧化到乙醛，乙醛再氧化到乙酸;也可以由乙烯氧化到乙醛，乙醛再氧化到乙酸;還可以乙烯直接氧化到乙酸．
三、高中生學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的能力要求
有機(jī)化學(xué)自身獨(dú)有的知識體系和研究方法體系，對學(xué)生提出了學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的能力要求，它需要學(xué)生在學(xué)習(xí)過程中將有機(jī)化學(xué)知識組織結(jié)構(gòu)化，需要學(xué)生充分掌握科學(xué)的思維方法．有機(jī)化學(xué)知識的組織結(jié)構(gòu)化有機(jī)物總類繁多，建構(gòu)系統(tǒng)而全面的知識體系會幫助學(xué)生更輕松地學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)．“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”在有機(jī)化學(xué)別明顯．因而，有機(jī)知識就構(gòu)成了以官能團(tuán)為線索的有機(jī)化合物知識體系，以官能團(tuán)為主線，將有機(jī)知識串成一個整體，形成一個網(wǎng)絡(luò)．信息的獲取和轉(zhuǎn)化能力學(xué)生解決具體的有機(jī)化學(xué)問題時，要能夠獲得信息，將信息及時的轉(zhuǎn)換加工．例如，A是一種含C、H、O三種元素的有機(jī)化合物，已知:A中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為44．1%，氫的質(zhì)量為8．82%;A只含一種官能團(tuán)，且每個碳原子上最多只連一個官能團(tuán);A與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，但不能在兩個相鄰碳原子上發(fā)生消去反應(yīng)．學(xué)生讀到這道題目時要能夠捕捉到里面的信息:①元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，②一個官能團(tuán)，③能發(fā)生酯化反應(yīng)，④不能消去．得到這些信息后要能夠及時把他們轉(zhuǎn)換成更具體的內(nèi)容:①n(C)∶n(H)∶n(O)=5∶12∶4，②一個官能團(tuán)為－OH，③沒有鄰位C或者鄰位C上沒有氫得到這些信息后再寫出A的結(jié)構(gòu)就顯得易如反掌．因而，學(xué)生要很好的解決有機(jī)問題，準(zhǔn)確而全面的獲取信息并將信息進(jìn)行轉(zhuǎn)換加工是必備的基本能力．深刻而全面的思維能力有機(jī)化學(xué)中有一大問題就是有機(jī)合成，在完成有機(jī)合成時會根據(jù)題目的不同靈活采取不同的思維方法:正向思維、逆向思維、正向和逆向相結(jié)合的思維．相對而言，逆向思維使用得更為普遍和頻繁，往往從目標(biāo)產(chǎn)物開始分析，按照“目標(biāo)產(chǎn)物中間產(chǎn)物1中間產(chǎn)物2…原料”的順序確定合成路線．綜上，靈活深刻的思維能力是學(xué)生學(xué)好有機(jī)化學(xué)必不可少的能力．
作者：侯建鳳 單位：江蘇省大港中學(xué)
關(guān)鍵詞：有機(jī)化合物；結(jié)構(gòu)；教學(xué)設(shè)計(jì)；反思
文章編號：1008-0546（2014）03-0053-03 中圖分類號：G633.8 文獻(xiàn)標(biāo)識碼：B
這節(jié)課是筆者于2013年10月23日上午在蘇州市第五中學(xué)高二（6）班上的一節(jié)“研討課”，恰逢蘇州市教育科學(xué)研究院每年一次的“課改展示”活動與蘇州市第五中學(xué)舉行的“與名師共成長”活動聯(lián)合舉行之際。這節(jié)課也是根據(jù)筆者主持的江蘇省中小學(xué)教學(xué)研究立項(xiàng)課題——“‘閱讀-探討-應(yīng)用-反思’課堂教學(xué)模式研究”的實(shí)踐嘗試之一。
一、教學(xué)策劃
筆者在開課所借班前一天調(diào)研聽過課，學(xué)生剛學(xué)完選修3《物質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)》模塊，第二天該班學(xué)生就要學(xué)新的選修5模塊《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》了。因?yàn)槭孪裙P者確定的課題就是《有機(jī)物化合物的結(jié)構(gòu)》，因此備課的思路和重點(diǎn)從知識點(diǎn)層面主要圍繞碳原子的成鍵特點(diǎn)組織教學(xué)，從課型角度也可以算作新授課中的“復(fù)習(xí)”課，主要復(fù)習(xí)與有機(jī)化合物關(guān)系密切的幾種非金屬元素如碳、氫、氧、氮和鹵素等原子的核外電子排布式、電子式及結(jié)合時的鍵型分析。其實(shí)就是有所側(cè)重地復(fù)習(xí)和檢驗(yàn)學(xué)生對《物質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)》模塊中原子結(jié)構(gòu)知識的掌握程度，從而初步引入對有機(jī)化合物學(xué)習(xí)的認(rèn)識與方法。
1. 課型
新授課，講練結(jié)合型：采取邊講、學(xué)生邊練和師生討論的方法教學(xué)。
2. 依據(jù)
教育部制訂的《普通高中化學(xué)課程標(biāo)準(zhǔn)（實(shí)驗(yàn)）》、《2013年江蘇省普通高中學(xué)業(yè)水平測試（化學(xué)選修科目）說明》、江蘇教育出版社出版的課程標(biāo)準(zhǔn)實(shí)驗(yàn)教科書《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》專題1和專題2的第一單元的課文內(nèi)容[1]和《物質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)》專題4第一單元的課文內(nèi)容[2]。
3. 目標(biāo)
以復(fù)現(xiàn)回顧原有知識點(diǎn)為載體，以課堂即時練習(xí)為探討過程，以猜想和質(zhì)疑等手法為激趣、激情，以達(dá)到融合三維教學(xué)目標(biāo)的目的。
（1）了解原子核外電子的運(yùn)動狀態(tài)。[3]
（2）了解原子結(jié)構(gòu)的構(gòu)造原理，知道原子核外電子的能級分布，能用電子排布式表示常見元素（1～36號）原子核外電子的排布。
（3）知道原子核外電子在一定條件下會發(fā)生躍遷，拓展碳原子最外層電子軌道表示式。
（4）知道共價鍵的主要類型σ鍵和π鍵，能用鍵能、鍵角等說明簡單分子的某些性質(zhì)。
（5）認(rèn)識共價分子結(jié)構(gòu)的多樣性和復(fù)雜性，能根據(jù)有關(guān)理論判斷簡單分子或離子的構(gòu)型。
（6）知道常見有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)，了解有機(jī)物分子中的官能團(tuán)，能正確地表示它們的結(jié)構(gòu)。
（7）認(rèn)識化學(xué)科學(xué)及其重大成果對人類社會發(fā)展的作用，初步形成科學(xué)、技術(shù)、社會、環(huán)境之間和諧、可持續(xù)發(fā)展的科學(xué)發(fā)展觀。[4]
（8）能用正確的化學(xué)語言表達(dá)化學(xué)問題解決的過程和結(jié)果，并做出解釋。
（9）了解測定有機(jī)化合物組成和結(jié)構(gòu)的一般方法。知道有機(jī)化合物中碳的成鍵特征。
二、教學(xué)過程
1. 引子
對于新模塊教材的專題1“認(rèn)識有機(jī)化合物”，筆者采取讓學(xué)生當(dāng)堂瀏覽課文的標(biāo)題或關(guān)鍵詞的“掠過”方式，引導(dǎo)學(xué)生閱讀教材有關(guān)人們發(fā)現(xiàn)有機(jī)物的種數(shù)的激增變化和有機(jī)化學(xué)科學(xué)在藥物、生命和信息三大領(lǐng)域的發(fā)展與貢獻(xiàn)，筆者鼓勵學(xué)生“有志于這三大領(lǐng)域的化學(xué)研究還可以做出更大貢獻(xiàn)！”快速帶過了第一單元“有機(jī)化學(xué)的發(fā)展”；再用提問學(xué)生“科學(xué)家研究有機(jī)化學(xué)的哪些方面？”，并讓學(xué)生通過閱讀和討論回答出三個關(guān)鍵詞“組成、結(jié)構(gòu)和反應(yīng)”，“掠過”了第二單元。結(jié)束專題1僅僅用了約4分鐘。
這一部分教學(xué)活動主要是“閱讀—探討”。
2. 轉(zhuǎn)承
筆者用“物質(zhì)的性質(zhì)不僅僅是由結(jié)構(gòu)決定的，組成也能決定物質(zhì)的性質(zhì)”開始進(jìn)入專題2的教學(xué)，筆者讓學(xué)生閱讀和思考教材第二單元的第三句話：“組成上的差別是造成有機(jī)化合物性質(zhì)差異的重要因素之一”。如果說研究有機(jī)物組成是宏觀層面的話，那么決定有機(jī)化合物組成的中心元素碳，其原子在有機(jī)化合物分子如何結(jié)合的，就是“點(diǎn)位”層面的研究，就屬于結(jié)構(gòu)問題了。俗話說“打蛇要打七寸”！研究有機(jī)物的結(jié)構(gòu)就是要研究構(gòu)成有機(jī)分子碳骨架的關(guān)鍵原子即碳原子的成鍵特點(diǎn)，課文用“特點(diǎn)”一詞，而不是用“特征”，筆者以為更強(qiáng)調(diào)了微觀原子層面的“點(diǎn)位”成鍵效應(yīng)。而本節(jié)課的重點(diǎn)教學(xué)內(nèi)容是專題2“有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與分類”第一單元“有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)”中的“有機(jī)物中碳原子的成鍵特點(diǎn)”。
這時筆者布置每一位學(xué)生都要在課前發(fā)給他們的白紙（8K）上做課堂練習(xí)。
練習(xí)1： 寫出碳、氫、氧、氮和鹵素（以X代表）原子的電子式。
全體學(xué)生認(rèn)真書寫的同時，筆者隨機(jī)請了2位學(xué)生代表到講臺前在黑板上板演，問題在于碳、氮原子有了2對孤對電子，氧原子有了3對孤對電子的電子式，然后筆者再一一點(diǎn)評。一邊分析，一邊探討了電子式書寫中單電子和孤對電子的表達(dá)方法與原因。為碳原子的四價及其價電子排布式和軌道表示式打下“伏筆”。
這一部分教學(xué)活動是“閱讀—探討—應(yīng)用—反思”。
3. 側(cè)重
點(diǎn)評練習(xí)1后，筆者隨即趁熱打鐵讓學(xué)生做：
練習(xí)2：書寫碳、氧、氮三種原子的“最外層”電子排布式。
短周期元素原子的最外層電子排布式即價電子排布式，對于長周期的過渡族元素原子就是“電子排布式”，這樣一種書寫表達(dá)方式進(jìn)一步從結(jié)構(gòu)和電子能級的角度詮釋了這三種元素化合價或成鍵的本源。筆者也隨機(jī)請了3位學(xué)生上臺板演，其中碳、氮2種原子的最外層電子排布式漏寫2s2亞層電子排布式，并指出和補(bǔ)充。
然后，筆者邊講解邊布置全體學(xué)生跟著板書模仿以下練習(xí)，沒有再請學(xué)生上臺。
練習(xí)3： 寫出碳原子的最外層電子軌道表示式。
筆者以短線代替原子軌道的方框，并且從基態(tài)到激發(fā)態(tài)再到雜化后的軌道能級降低且平行，未雜化的仍是獨(dú)立的p軌道，從而為以下課堂練習(xí)做好了準(zhǔn)備。這樣的表達(dá)形式是學(xué)生用課本上沒有的[5]。
練習(xí)4： 碳原子之間的成鍵方式。
這時將碳原子的四價形式從全部的形成sp3雜化的四面體型的單鍵，筆者用副板書解釋了二氯甲烷不存在同分異構(gòu)體的原因：非平面90°鍵角，而是呈四面體型結(jié)構(gòu)的原因。再到sp2雜化的碳碳雙鍵或sp雜化的碳碳三鍵，分別存在可旋轉(zhuǎn)的σ鍵和不可旋轉(zhuǎn)的π鍵，其空間構(gòu)型分別是平面型和直線型。考慮到這部分內(nèi)容已經(jīng)是課本上“拓展視野”里的內(nèi)容，加上生源學(xué)力基礎(chǔ)的原因，有關(guān)s、p軌道以及3種s與p的雜化軌道電子云伸展方向筆者都沒有提及。
這一部分教學(xué)活動也是“閱讀—探討—應(yīng)用—反思”。
4. 發(fā)散
有了以上練習(xí)2、3和4的基礎(chǔ)，筆者又布置了以下碳原子與其它非金屬原子的成鍵形式的討論。這時筆者略帶了一下碳原子與金屬的結(jié)合比較復(fù)雜，如碳-60“巴基球”分子籠里如果關(guān)著一個金屬原子（有可能是放射性金屬元素原子），這樣金屬的性質(zhì)的發(fā)揮是否可以想象成類似“緩釋膠”的作用，然后筆者話鋒一轉(zhuǎn)說：這很可能是“瞎猜”，但科學(xué)應(yīng)允許不成熟“猜想”的存在……
練習(xí)5： 寫出碳原子分別與氫、氧、氮和鹵素原子的成鍵表達(dá)式。
班上所有學(xué)生都一邊思考、討論，一邊書寫……這樣的練習(xí)有拓展了。每個氫、鹵素原子分別與1個碳原子只能形成1根單鍵；而每個氧原子可形成2根單鍵，或形成碳氧雙鍵；每個氮原子可分別與1碳原子形成單鍵、雙鍵或三鍵。這又是對教材內(nèi)容處理上的“二度創(chuàng)作”。
這一部分教學(xué)活動是“探討—應(yīng)用—反思”。
5. 收尾
為了檢查和“同喻”，筆者隨機(jī)請了一位學(xué)生上臺書寫1個碳原子與1個氮原子連接表達(dá)式，他寫出了單、雙和三鍵三種不同的結(jié)構(gòu)表達(dá)式，筆者予以高度贊揚(yáng)。接著筆者又板書了“楔形式”，說明有機(jī)分子內(nèi)共價鍵的虛線、細(xì)實(shí)線和粗實(shí)線在空間構(gòu)型層面的含義。下課鈴響起……
這一部分教學(xué)活動是“應(yīng)用—拓展”。
三、教學(xué)反思
1. “三無”特色
本節(jié)課上筆者的教學(xué)組織的行為動詞是閱讀與交流、討論、板演、練習(xí)等，并針對生源實(shí)際，設(shè)計(jì)練習(xí)、探討和板書的內(nèi)容要精煉、簡單和清晰。主要體現(xiàn)了以下“三無”特色：
（1）無“學(xué)案”的空白紙的課堂即時練習(xí)是對現(xiàn)成的固化、詳盡的“導(dǎo)學(xué)案”潮流的逆動。
（2）無實(shí)驗(yàn)的純理論內(nèi)容的教學(xué)也可以開展科學(xué)探究和科學(xué)假想或猜想。
（3）無熒屏的單純的板書體現(xiàn)核心知識的系統(tǒng)性、獨(dú)特性和可讀性。板書不是可有可無的點(diǎn)綴，也不是教材標(biāo)題的簡單重復(fù)。
2. 師生反饋
（1）觀摩教師課后點(diǎn)評：①原生態(tài)；②低起點(diǎn)；③析到位。
（2）學(xué)生課堂練習(xí)分析：筆者對復(fù)雜、詳盡的“導(dǎo)學(xué)案”對學(xué)生自主學(xué)習(xí)究竟有何幫助持保留意見。因此筆者沒有使用“導(dǎo)學(xué)案”，而是課前發(fā)給學(xué)生一張白紙。該班共30位學(xué)生在筆者上課時用白紙做了課堂練習(xí)（或筆記），課后批閱統(tǒng)計(jì)分析成excel表以及作業(yè)再發(fā)還任課老師和學(xué)生。
經(jīng)統(tǒng)計(jì)有7個學(xué)生（占23.3%）只對1個練習(xí)；有9個學(xué)生（占30.0%）只對2個練習(xí)；有8個學(xué)生（占26.7%）對3個練習(xí)；只有3個學(xué)生（占10.0%）對4個練習(xí)；只有3個學(xué)生（占10.0%）做對全部練習(xí)。
3.自我批判
課堂教學(xué)往往是一門遺憾的藝術(shù)。教研員雖然來自一線，但畢竟不再按周課表上課了。所以教研員上公開課僅是“研究課”或“試驗(yàn)課”，說白了就是供老師們批判的課，而不是所謂的“示范課”（我院領(lǐng)導(dǎo)語）。因?yàn)樵谡n堂節(jié)奏的把握、對學(xué)生的了解程度和教學(xué)組織管理等方面，教研員肯定不如一線老師的。自我檢討本節(jié)課存在以下問題：
（1）語言層面：口頭禪“那么”出現(xiàn)頻次較多，語言不夠精練。
（2）板書層面：
① 學(xué)生在練習(xí)1中氮原子電子式寫了2對孤隊(duì)電子，筆者打了“對勾”，盡管后來在學(xué)生書寫符號的上方有正確符號板書，但又擦除，卻仍然保留了不太完美的符號。
② 筆者在課臨近結(jié)束時，匆匆板書碳原子與氮原子成單鍵的“楔形式”，將碳與氮之間用虛線連，對于氮原子的剩余2根鍵是以細(xì)、粗實(shí)線或虛線書寫帶來不確定的困惑。
（3）教法層面：
① 仍舊比較“傳統(tǒng)”——粉筆板書和講授式為主，沒有使用現(xiàn)代媒體技術(shù)。
② 來不及講有機(jī)化合物分子內(nèi)碳原子骨架連接方式：碳鏈、碳環(huán)或鏈環(huán)混搭等，時間不夠緊湊、比較拖沓。
③ 筆者有意識沒安排讓學(xué)生用結(jié)構(gòu)模型搭建典型的有機(jī)分子，顯得學(xué)生活動不夠多元。
參考文獻(xiàn)
[1] 王祖浩主編. 普通高中課程標(biāo)準(zhǔn)實(shí)驗(yàn)教科書. 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)[M]. 南京：江蘇教育出版社，2009：2～21
[2] 王祖浩主編. 普通高中課程標(biāo)準(zhǔn)實(shí)驗(yàn)教科書物質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)[M]. 南京：江蘇教育出版社，2009：66
[3] 中華人民共和國教育部制定. 普通高中化學(xué)課程標(biāo)準(zhǔn)（實(shí)驗(yàn)）[S]. 北京：人民教育出版社，2003：20～26
關(guān)鍵詞：有機(jī)化學(xué)；命名IUPAC
文章編號：1005－6629(2007)05－0058－02中圖分類號：G633.8 文獻(xiàn)標(biāo)識碼：E
在化學(xué)史上，第一個成功的化學(xué)命名系統(tǒng)，是從1787年Lavoisier等人的《化學(xué)命名法(methode de nomenclature chimique)》開始的，在書中氫和氧被賦予了現(xiàn)代名稱，另外一些重要的化合物如硫酸、磷酸、碳酸及其鹽類也給出了系統(tǒng)命名。不過這里的方法僅適用于無機(jī)化合物，直到1830年才出現(xiàn)了對有機(jī)化合物的命名，如Berzelins、Liebig和Wohler等人提出的苯甲酰氯和碘乙烷等化合物的名稱[1]。
由于有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)復(fù)雜以及同分異構(gòu)現(xiàn)象的存在，命名遠(yuǎn)比無機(jī)化合物要復(fù)雜得多，另外許多有機(jī)化合物還有叫法不一的各種俗名。當(dāng)有機(jī)化合物的數(shù)量越來越龐大時，建立國際上統(tǒng)一的命名系統(tǒng)就顯得非常重要和必要了。
有機(jī)化學(xué)系統(tǒng)命名的工作始于1889年，國際化學(xué)命名委員會(International Commission of Chemical Nomenclature)成立。這個委員會在1892年邀請了當(dāng)時歐洲34位著名的化學(xué)家在瑞士的日內(nèi)瓦進(jìn)行討論，制定了被稱為“日內(nèi)瓦規(guī)則”的51個命名規(guī)則，其中包括現(xiàn)在還在使用的von Baeyer提出的二環(huán)橋環(huán)化合物的命名和以ene表示烯鍵的建議。這是有機(jī)化學(xué)命名史上一個重要的里程碑，會上所提出的命名規(guī)則是以法文記載的，僅有一個簡短的英文摘要。
1911年國際化學(xué)會聯(lián)合會(International Association of Chemistry Societies)成立，繼續(xù)開展有機(jī)化學(xué)命名方面的工作。1914年第一次世界大戰(zhàn)爆發(fā)，國際化學(xué)會聯(lián)合會的工作陷于停頓。1919年國際化學(xué)會聯(lián)合會改組為國際純化學(xué)與應(yīng)用化學(xué)聯(lián)合會(International Union of Pure and Applied Chemistry)，簡稱為IUPAC，隸屬于它的有機(jī)化學(xué)命名改革委員會(Commission for the Reform of the Nomenclature of Organic Chemistry)1923年恢復(fù)了命名工作。
1930年在比利時的列日舉行會議，對“日內(nèi)瓦規(guī)則”進(jìn)行了修訂和補(bǔ)充，確定了被稱為“列日規(guī)則”的68條命名規(guī)則。關(guān)于羧酸的命名規(guī)定保留的命名規(guī)則，當(dāng)對有些酸按此規(guī)則不便命名時，可以把羧基作為取代基來考慮，羧酸的名稱是在烴名后加上后綴carboxylic acid而成。對有支鏈的烴類規(guī)定作為直鏈烴的衍生物，名稱由最長的碳鏈加上側(cè)鏈的名稱而成，當(dāng)選擇最長碳鏈做主鏈有幾種可能時，以帶最多支鏈的碳鏈為主鏈。帶官能團(tuán)的化合物，規(guī)定僅含一個官能團(tuán)的化合物主鏈應(yīng)包括官能團(tuán)，含有幾個相同的官能團(tuán)的化合物則主鏈應(yīng)是包括最大數(shù)目的官能團(tuán)；對含有不同官能團(tuán)的化合物，建議以主要官能團(tuán)作詞尾，其它官能團(tuán)則以適當(dāng)?shù)那熬Y表示；在基團(tuán)或前綴的排列順序上，Patterson和Curran主張按字母順序排列，而不是按傳統(tǒng)的以基團(tuán)的復(fù)雜程度排列。規(guī)定飽和烴的詞尾用ane;炔烴的詞尾由日內(nèi)瓦規(guī)則中的ine改為 yne[2]。列日會議的命名原則是有機(jī)化學(xué)命名中的一個明顯的進(jìn)步。
在第二次世界大戰(zhàn)期間一切工作又被迫停止了。IUPAC的有機(jī)化學(xué)專業(yè)委員會下設(shè)有機(jī)化學(xué)命名工作委員會，1949年以后在有機(jī)化合物命名方面繼續(xù)作了大量的工作，先后編輯出版了《有機(jī)化學(xué)命名法》的A、B、C、D、E、F、H各部。采納了Verkade的建議，統(tǒng)一使用英文來命名。
IUPAC于1979年出版了《有機(jī)化學(xué)命名法》第三版，將A、B、C、D、E、F及H部匯集成為一冊。針對研究中進(jìn)一步發(fā)展出現(xiàn)的一些新情況，又在1993年出版了《IUPAC有機(jī)化合物命名指南(A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds)》作為《有機(jī)化學(xué)命名法》的補(bǔ)充。1993年IUPAC推薦的指南和1979年的命名方法的主要內(nèi)容，由IUPAC授權(quán)公布在Advanced Chemistry Development, Inc.的網(wǎng)站上，查閱時可以訪問：省略/iupac/nomenclature。
IUPAC規(guī)則并不是現(xiàn)在使用的唯一的命名系統(tǒng)，美國化學(xué)文摘(Chemical Abstracts)收錄了全世界主要科學(xué)期刊中與化學(xué)有關(guān)的論文摘要，因此化學(xué)文摘及其索引對化學(xué)工作者無疑是非常重要的，多年來化學(xué)文摘的命名系統(tǒng)和IUPAC系統(tǒng)非常相似，但是近年來化學(xué)知識的信息迅速遞增，這就要求化學(xué)文摘修改它的命名方法，使其索引能更加適應(yīng)計(jì)算機(jī)檢索的要求。這意味著可能的話一個化合物只能對應(yīng)著一個化學(xué)文摘名稱，但如此一來化學(xué)文摘名稱和IUPAC名稱可能就有所不同了。
十九世紀(jì)以來，化學(xué)發(fā)展很快，從而產(chǎn)生了不計(jì)其數(shù)越來越復(fù)雜的新名詞。中國的化學(xué)研究較西方起步晚，勢必要以翻譯西方文獻(xiàn)作為基礎(chǔ)，中文又有著與西方文字不同的特點(diǎn)，因而就有了創(chuàng)立中文命名系統(tǒng)的要求。在1912年以前，就已經(jīng)有了虞和欽的《中國有機(jī)化學(xué)命名》、李景鎬的《有機(jī)化學(xué)命名例》等，但都未能得到普及。
1932年5月，國立編譯館成立，便開始著手整理化學(xué)名詞，聘請鄭貞文主持此項(xiàng)工作，鄭貞文根據(jù)他多年對化學(xué)譯名研究的成果并參考各方意見，編纂成了《化學(xué)命名原則》一書，于1933年6月出版，是國立編譯館最早出現(xiàn)的科學(xué)名詞專著[3]。
在《化學(xué)命名原則》中確定了烴類的名稱，把碳鍵飽和的稱為“烷”，意思是“完滿”，不飽和雙鍵的稱為“烯”，意思是“稀少”，對于不飽和三鍵的化合物稱為“炔”，意思是“缺乏”。并根據(jù)中文的特點(diǎn)，對10個碳原子以內(nèi)的徑用天干加類名表示，超過10個碳原子的則使用中文數(shù)字，如“甲烷”、“乙烯”、“十一烷”等。對于芳香族化合物，采用了另一種完全不同的方法，每種化合物都用一個帶有“草”頭的字來表示，并采用了與英語接近的諧音方法，如“苯”、“萘”等[4]。
【關(guān)鍵詞】有機(jī)化學(xué)；教學(xué)改革；構(gòu)建
有機(jī)化學(xué)是高校化學(xué)系四大基礎(chǔ)課程之一， 具有課程內(nèi)容豐富， 社會應(yīng)用性強(qiáng)等特點(diǎn)。當(dāng)今有機(jī)化學(xué)已經(jīng)廣泛滲透到生命科學(xué)、材料科學(xué)、環(huán)境科學(xué)、能源科學(xué)等諸多學(xué)科領(lǐng)域中。人們的現(xiàn)代生活也處處顯現(xiàn)出有機(jī)化學(xué)的重要地位和作用，使得高校有機(jī)化學(xué)在有限的學(xué)時與不斷膨脹的課程內(nèi)容之間的矛盾日益突出。既要完成教學(xué)計(jì)劃、保證教學(xué)質(zhì)量， 又要重視學(xué)生素質(zhì)的培養(yǎng)和創(chuàng)新能力的提高， 有機(jī)化學(xué)教學(xué)改革已是日益重要。在新的有機(jī)化學(xué)教學(xué)背景下，要應(yīng)對新挑戰(zhàn)，提高教學(xué)質(zhì)量的重要出路就是針對專業(yè)、課時、教學(xué)對象等變化，構(gòu)建滿足新形勢要求的教學(xué)新模式[1]。
一、展示有機(jī)化學(xué)的魅力，體現(xiàn)其重要性，激發(fā)學(xué)生學(xué)習(xí)興趣
《有機(jī)化學(xué)》 的學(xué)習(xí)由于有機(jī)物數(shù)量之大、 結(jié)構(gòu)復(fù)雜、 反應(yīng)式繁多且理論很抽象，學(xué)生普遍感到難掌握。 在教學(xué)過程中我們發(fā)現(xiàn)，部分學(xué)生的有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識非常薄弱，學(xué)生總體知識體系層次不齊，大多數(shù)學(xué)生對有機(jī)化學(xué)的學(xué)習(xí)缺乏信心和興趣，并且對有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)的重要性認(rèn)識不足。有機(jī)化學(xué)是研究有機(jī)化合物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及其變化規(guī)律的科學(xué)。人類的衣、食、住、行離不開有機(jī)物質(zhì)。國防、石油化工、合成材料、醫(yī)藥、農(nóng)藥、染料、 香料、日用化學(xué)品都依賴于有機(jī)化學(xué)。生物體的組成除了水和一些無機(jī)鹽外，絕大多數(shù)都是有機(jī)化合物。生物體內(nèi)的新陳代謝、遺傳變異都涉及到有機(jī)化合物的轉(zhuǎn)變，生命過程說到底是一個有機(jī)化學(xué)問題。有機(jī)化學(xué)與生物學(xué)、物理學(xué)等學(xué)科的密切配合，預(yù)計(jì)將來在征服疾病、控制遺傳、延長壽命等方面起巨大的作用。如果沒有抗生素和化學(xué)藥物，人的平均壽命就會縮短.讓學(xué)生們充分認(rèn)識有機(jī)化學(xué)的魅力，提高學(xué)習(xí)興趣。
二、改革課程體系
課程體系改革是教學(xué)改革的核心， 也是重點(diǎn)和難點(diǎn)， 考慮學(xué)生的就業(yè)及個性發(fā)展， 在不影響整個有機(jī)化學(xué)知識的系統(tǒng)性和完整性的前提下， 借鑒國內(nèi)一些高校的改革經(jīng)驗(yàn)， 對有機(jī)化學(xué)的課程體系進(jìn)行了調(diào)整， 建立以有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)理論課為主線，以有機(jī)合成、有機(jī)波譜解析、精細(xì)有機(jī)合成和立體化學(xué)為輔線的課程網(wǎng)絡(luò)體系， 使學(xué)生對有機(jī)化學(xué)有一個系統(tǒng)的全面認(rèn)識，選修課程的開設(shè)使學(xué)生進(jìn)一步鞏固了有機(jī)化學(xué)所學(xué)的知識， 同時也拓寬了知識面， 既有利于學(xué)生就業(yè)和考研的需要， 也克服了學(xué)生“ 學(xué)一點(diǎn)、忘一點(diǎn)、學(xué)到最后剩一點(diǎn)” 的現(xiàn)象。
三、改革教學(xué)內(nèi)容
21 世紀(jì)的新一代大學(xué)生， 他們思維活躍， 見多識廣， 富于思考，作為一門化學(xué)基礎(chǔ)課， 如果我們一味照本宣科， 就很容易使學(xué)生感到枯燥無味， 從而達(dá)不到好的教學(xué)效果， 因此， 我們必須對教材的內(nèi)容進(jìn)行系統(tǒng)的分類， 可以按章節(jié)順序， 也可以分成幾個專題進(jìn)行講解， 但在內(nèi)容上一定要有所取舍與填補(bǔ)， 對于中學(xué)已涉及的知識可以一帶而過， 而對于某些反應(yīng)在實(shí)際生活中的應(yīng)用則應(yīng)添加進(jìn)來，例如： 在講醇的氧化反應(yīng)時可以介紹用此反應(yīng)而生產(chǎn)的測量人體內(nèi)酒精含量的呼吸測量儀， 用來檢測司機(jī)是否酒后駕車，這樣便會激發(fā)學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣，化學(xué)的生動有趣和引人入勝之處就在于化學(xué)現(xiàn)象的復(fù)雜多變又如此的貼近生活， 具有強(qiáng)烈的實(shí)在感，21 世紀(jì)的化學(xué)又有其新特點(diǎn)， 即與各學(xué)科間的交叉關(guān)系進(jìn)一步發(fā)展， 其中和高新技術(shù)、環(huán)境、材料， 以及生命科學(xué)的關(guān)系更加密切， 因此在教學(xué)內(nèi)容的編排上， 要大膽創(chuàng)新， 關(guān)注前沿， 將當(dāng)代科學(xué)技術(shù)的新成就、新思想和新發(fā)展及時傳授給學(xué)生，為學(xué)生的創(chuàng)造性學(xué)習(xí)開拓思路，以滿足時展的需要[2]。
四、教學(xué)手段上繼承和創(chuàng)新并舉，提高課堂教學(xué)質(zhì)量
在改革教學(xué)方法的同時，要充分利用教學(xué)資源[3]，應(yīng)用現(xiàn)代教育技術(shù)，更新教育教學(xué)手段，拓寬學(xué)生思維能力，不斷提高教學(xué)質(zhì)量.在有機(jī)化學(xué)教學(xué)中結(jié)合教學(xué)的實(shí)際需要，我們應(yīng)用多媒體技術(shù)手段輔助課堂教學(xué)，不但擴(kuò)大了課堂教學(xué)容量，而且充分利用多媒體教學(xué)形象、直觀的特點(diǎn)，增強(qiáng)課堂教學(xué)的表現(xiàn)力。使學(xué)習(xí)內(nèi)容生動有趣，容易記憶和理解，同時注意發(fā)揮傳統(tǒng)教學(xué)特有的隨機(jī)、靈活、節(jié)奏感與互動性強(qiáng)的優(yōu)勢，來彌補(bǔ)多媒體教學(xué)課件即定性、程序化、交流少等不足。 各教師在此基礎(chǔ)上自制多媒體課件， 擁有自我發(fā)揮的空間， 展示教師的個性和發(fā)揮教師的主導(dǎo)作用，同時課件可以讓學(xué)生拷貝， 使學(xué)生上課時不再急于記筆記。因此有利于節(jié)省學(xué)時， 提高教學(xué)效率和質(zhì)量， 緩解學(xué)時減少與教學(xué)內(nèi)容日益膨脹的矛盾。但必須注意到多媒體課件只是一種教學(xué)手段， 在教學(xué)中存在既定性、程序化和交流少等缺陷， 因此在教學(xué)中僅起輔助作用， 必須發(fā)揮教師的主導(dǎo)性， 將傳統(tǒng)教學(xué)特有的隨機(jī)、靈活、節(jié)奏感和互動性強(qiáng)的特點(diǎn)與多媒體教學(xué)有機(jī)地結(jié)合起來， 優(yōu)勢互補(bǔ)， 才能獲得較好的課堂教學(xué)效果。
五、 理解知識體系，傳授學(xué)習(xí)方法
有機(jī)化合物數(shù)目龐大，種類眾多，反應(yīng)復(fù)雜，若不能掌握正確的學(xué)習(xí)方法，往往容易對這門學(xué)科感到望而生畏.現(xiàn)代有機(jī)化學(xué)的教育任務(wù)不僅是傳授知識，更要教給學(xué)生學(xué)習(xí)方法，引導(dǎo)學(xué)生把握體系規(guī)律，加強(qiáng)理解提高記憶效果.學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)可根據(jù)結(jié)構(gòu)影響性質(zhì)，性質(zhì)決定用途，機(jī)理控制合成這種模式進(jìn)行學(xué)習(xí)，在此基礎(chǔ)上學(xué)會整理筆記，在筆記中把重要的化學(xué)性質(zhì)進(jìn)行總結(jié)。有機(jī)化合物之間不是孤立的，是可以相互轉(zhuǎn)化的，只要條件允許，一類化合物可轉(zhuǎn)為另一類化合物.掌握官能團(tuán)間的轉(zhuǎn)變關(guān)系，對于相同反應(yīng)物，條件不同產(chǎn)物也會不同.因此，要求學(xué)生著重掌握化合物的性質(zhì)及轉(zhuǎn)變的條件[4]。
參考文獻(xiàn)：
[1] 薛紅艷，吳曉旭.構(gòu)建有機(jī)化學(xué)目標(biāo)型課堂教學(xué)模式[J]，高師理科學(xué)刊，2007，27（1）： 64-66.
[2] 梁開玉.有機(jī)化學(xué)教學(xué)如何面向新世紀(jì)[J]，重慶工商大學(xué)學(xué)報（ 自然科學(xué)版），2004，21（2）： 199-202.
有機(jī)化學(xué)課程是工科院校一些專業(yè)的基礎(chǔ)課，學(xué)習(xí)此門課程很重要。但隨著教學(xué)調(diào)整，學(xué)時數(shù)在減少，針對少學(xué)時有機(jī)化學(xué)課程，我們在課程內(nèi)容整合、教學(xué)手段多樣化、實(shí)驗(yàn)內(nèi)容選擇等方面進(jìn)行改革初探，使學(xué)生擁有會學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)、學(xué)好有機(jī)化學(xué)的能力，也可以提高少學(xué)時有機(jī)化學(xué)的教學(xué)質(zhì)量。
關(guān)鍵詞
少學(xué)時；有機(jī)化學(xué)；教學(xué)改革
有機(jī)化學(xué)課程是化學(xué)類相關(guān)專業(yè)非常重要的一門基礎(chǔ)課程。有機(jī)化學(xué)課程主要研究有機(jī)化合物來源、組成、結(jié)構(gòu)、制法、性質(zhì)、用途及其相關(guān)理論等問題，是許多有關(guān)學(xué)科的理論基礎(chǔ)或技術(shù)基礎(chǔ)。因此，學(xué)好有機(jī)化學(xué)對學(xué)習(xí)有關(guān)專業(yè)知識非常重要。
一、課程內(nèi)容的革新
1．注意與高中所學(xué)相銜接
有機(jī)化學(xué)是螺旋式上升的課程，在新的課程標(biāo)準(zhǔn)中高中有機(jī)化學(xué)主要是讓學(xué)習(xí)者初步掌握有機(jī)化學(xué)的基本知識，了解有機(jī)化學(xué)研究的基本方法，認(rèn)識有機(jī)化學(xué)知識在日常生活和社會發(fā)展中的重要作用和意義。然而，本科有機(jī)化學(xué)則是在高中有機(jī)化學(xué)的基礎(chǔ)之上進(jìn)行一定的升華，學(xué)生得到一個完整的認(rèn)識過程，使知識系統(tǒng)化。理論部分是在中學(xué)的基礎(chǔ)上加以提高，在理論教學(xué)過程中，充分引用生活中常見的與有機(jī)化學(xué)相關(guān)的現(xiàn)象與實(shí)例，擴(kuò)展和改變學(xué)生的思維，將理論與實(shí)踐聯(lián)系起來并應(yīng)用于實(shí)踐。
2．注意課程內(nèi)容的取舍
有機(jī)化學(xué)發(fā)展到今天，其內(nèi)容面廣點(diǎn)深，絕不是短時間內(nèi)可以掌握的和了解的，更不可能在如此少的學(xué)時內(nèi)完成這一任務(wù)，這也要求我們在教學(xué)內(nèi)容上采取少而精的原則，突出重點(diǎn)、難點(diǎn)，對于簡單而必須了解和掌握的學(xué)生必須學(xué)會自學(xué)。從內(nèi)容上分為基本理論和知識、主干內(nèi)容(飽和烴、不飽和烴、鹵代烴、醇酚醚、醛酮，羧酸等)。基本理論包括緒論里的內(nèi)容(共價鍵的知識、雜化理論)，還有命名，異構(gòu)現(xiàn)象，電子效應(yīng)、結(jié)構(gòu)和表征，基本性質(zhì)等。主干內(nèi)容包括各類有機(jī)化合物的化學(xué)性質(zhì)。每一類化合物中必有一個特征反應(yīng)，或是親電取代、或是親電加成，或是親核取代，或是親核加成，這個和官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)有著密切的關(guān)系，也是這一類化合物首先要掌握的反應(yīng)。其次有的一類化合物還有氧化還原反應(yīng)、α－H的反應(yīng)，氧化、還原等等也是必須要學(xué)會的反應(yīng)。還有的一類化合物獨(dú)有的反應(yīng)必須要著重講明，如鹵代烴和金屬鎂的反應(yīng)。有的還要結(jié)合所講專業(yè)的特點(diǎn)將某個章節(jié)重點(diǎn)突出講解，以達(dá)到學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的目的。有些知識可以略講或留給學(xué)生自學(xué)，如物理性質(zhì)、聚合反應(yīng)，等等。
3．注重教材選擇
教材是學(xué)生學(xué)習(xí)的重要資源，課堂學(xué)習(xí)的參照，教材的重要性不言而喻。目前，工科類有機(jī)化學(xué)教材很多，我們選用的是天津大學(xué)高鴻賓主編的《有機(jī)化學(xué)簡明教程》第二版，這本書增加了一些與有機(jī)化學(xué)相關(guān)的在生產(chǎn)和生活方面有實(shí)用價值的內(nèi)容，與專業(yè)相關(guān)性連接緊密。我們學(xué)院還自己編寫了習(xí)題集《有機(jī)化學(xué)導(dǎo)學(xué)》，這些習(xí)題結(jié)合上課內(nèi)容，對學(xué)生針對性的聯(lián)系很有幫助，實(shí)際效果良好。
二、實(shí)驗(yàn)教學(xué)的改進(jìn)
工科的有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)課時也較少，所以所做實(shí)驗(yàn)一定要突出有機(jī)實(shí)驗(yàn)基本操作、有機(jī)化合物合成的基本步驟、提純的方法，為了更好的達(dá)到實(shí)驗(yàn)效果，就需要在有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)中滲透創(chuàng)新性能力的培養(yǎng)。我們將實(shí)驗(yàn)教材中提到的知識點(diǎn)逐一加以分析，選擇能夠包含這些知識點(diǎn)的連續(xù)合成實(shí)驗(yàn)代替原有化合物的性質(zhì)操作練習(xí)，以合成產(chǎn)物作為下一步合成的原料，此實(shí)驗(yàn)方案解決了長期以來學(xué)生對有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)興趣不高的現(xiàn)實(shí)，學(xué)生每步的實(shí)驗(yàn)過程都是最終產(chǎn)品的一個重要組成部分，強(qiáng)化了有機(jī)實(shí)驗(yàn)過程的邏輯性，使學(xué)生主動了解實(shí)驗(yàn)過程，分析實(shí)驗(yàn)成敗與得失，在過程中不僅學(xué)習(xí)了實(shí)驗(yàn)基本操作，更以系統(tǒng)的觀點(diǎn)掌握有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)的要點(diǎn)。任課教師要不斷提高自身的教學(xué)能力，加強(qiáng)實(shí)驗(yàn)教學(xué)的研究，提高實(shí)驗(yàn)教學(xué)質(zhì)量。理論課老師兼帶實(shí)驗(yàn)的模式可以跟好地將理論與實(shí)踐相結(jié)合，在理論課上講授基本原理，在實(shí)驗(yàn)過程中教師可以引導(dǎo)學(xué)生自行設(shè)計(jì)更優(yōu)的實(shí)驗(yàn)方法，使學(xué)生的創(chuàng)新性思維得以發(fā)展。
三、授課方法的改革
蘇霍姆林斯基說過:“不能使學(xué)生參與是教師的最大過失。”這就是說，只有教學(xué)過程中多與學(xué)生互動，才能引起學(xué)生對教學(xué)內(nèi)容的高度關(guān)注，才能有興趣去關(guān)心現(xiàn)實(shí)問題。在課堂教學(xué)中，可以適時向?qū)W生提問，或提出問題與學(xué)生共同討論，用啟發(fā)性的語言誘導(dǎo)學(xué)生的思維活動，使學(xué)生根據(jù)教師講授的線索進(jìn)行獨(dú)立思考，開展積極思維活動，真正成為主體。啟發(fā)式教學(xué)是以充分調(diào)動學(xué)生的主觀能動性為教學(xué)指導(dǎo)思想的教學(xué)活動，啟發(fā)式教學(xué)方法是現(xiàn)代大學(xué)教學(xué)方法的主要特征。啟發(fā)式教學(xué)強(qiáng)調(diào)教師在教學(xué)中最大限度地調(diào)動學(xué)生的思維和學(xué)習(xí)的自覺性，引導(dǎo)學(xué)生融會貫通地掌握知識、培養(yǎng)發(fā)現(xiàn)問題、分析問題、解決問題的能力。
第一，在每章開始前把該章的教學(xué)目的、重點(diǎn)、難點(diǎn)明確告訴學(xué)生。在講授時，對重難點(diǎn)講深講透，根據(jù)有機(jī)化學(xué)的特點(diǎn)辯證施教。學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)需要抓住以下幾點(diǎn)并聯(lián)系起來看問題。一是結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，性質(zhì)反應(yīng)結(jié)構(gòu)。所以知道化合物的結(jié)構(gòu)至關(guān)重要，也要深入并用自己的語言來理解價鍵理論、雜化軌道理論等重要理論。二是官能團(tuán)的定義。官能團(tuán)是活潑的容易發(fā)生反應(yīng)的原子或基團(tuán)。有機(jī)化學(xué)課本都是根據(jù)官能團(tuán)分類的結(jié)果來分配成相關(guān)章節(jié)講解的，所以每一章中官能團(tuán)首當(dāng)其沖會發(fā)生反應(yīng)。三是有機(jī)化學(xué)反應(yīng)就是舊鍵的斷裂和新鍵的生成。一定要看反應(yīng)的部位和有機(jī)化合物中主要的碳原子的去向。四是電子效應(yīng)(誘導(dǎo)效應(yīng)、共軛效應(yīng)和場效應(yīng))、立體效應(yīng)。這兩個效應(yīng)是以影響有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)和有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的重要因素，考慮問題時需要時刻考慮的。五是有機(jī)化學(xué)穩(wěn)定性原理，從反應(yīng)物到中間體再到生成物，越穩(wěn)定越容易反應(yīng)。
第二，短學(xué)時的課程注重知識間的銜接、對比和總結(jié)。烷烴、烯烴和炔烴是鋪墊章節(jié)，重點(diǎn)讓學(xué)生掌握sp、sp2、sp3雜化:有機(jī)化合物中主要的原子是碳原子，它都是雜化了以后去形成化合物的。不飽和烴、芳烴和鹵代烴要深深理解官能團(tuán)的特征反應(yīng)(親電取代、親核取代、親電加成和親核加成)的意思。芳烴由于共軛效應(yīng)形成了芳香大π鍵，所以雖有雙鍵不容易加成而是取代的特殊一章，此章總結(jié)性講解，五個化反應(yīng)，一取代到二取代，二取代到三取代。鹵代烴和醇，醇和酚，酚和芳烴，醛酮和羧酸及其衍生物中有相似的化學(xué)性質(zhì)，可以對比著講解。
第三，課堂中滲透學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的方法，學(xué)習(xí)起來就會變得容易很多。抓住官能團(tuán)及其附近是容易發(fā)生反應(yīng)的部位，再看舊鍵新鍵的變化、碳原子的去向以及一些規(guī)則就可以很好的記住化學(xué)反應(yīng)方程式。第四，遇到上節(jié)課有重要的化學(xué)性質(zhì)或理論時，都會回憶上節(jié)課所學(xué)習(xí)的內(nèi)容，形式可以多樣化，比如讓學(xué)生回答上節(jié)課所學(xué)內(nèi)容或者針對上節(jié)課的重點(diǎn)做幾道相關(guān)的習(xí)題，并給學(xué)生進(jìn)行打分制，記錄到平時成績里，這樣可以使得學(xué)生關(guān)注每節(jié)課所講的知識，使學(xué)生的知識由感性上升到理性，由分散到系統(tǒng)化、完整化，完成教學(xué)上的又一次升華。
總之，通過幾年的有機(jī)化學(xué)教學(xué)，我們逐步探索出了一套少學(xué)時有機(jī)化學(xué)課程的教學(xué)規(guī)律和方法，優(yōu)化了教學(xué)內(nèi)容，改善了課堂教學(xué)效果，提高了有機(jī)化學(xué)的教學(xué)質(zhì)量，取得了較好的效果。當(dāng)然，有機(jī)化學(xué)的教學(xué)建設(shè)與改革仍在不斷地向前發(fā)展，需要我們不斷地提高教學(xué)水平，研究和分析少學(xué)時課程教學(xué)規(guī)律仍將是我們提高教學(xué)質(zhì)量的一項(xiàng)重要工作。
作者：楊卉 李松波 郝燕 王延銘 單位：內(nèi)蒙古科技大學(xué)化學(xué)與化工學(xué)院
參考文獻(xiàn):
［1］李龍，烏云．談現(xiàn)階段高中有機(jī)化學(xué)與本科有機(jī)化學(xué)的教學(xué)銜接［J］．科教文匯，2013，(09)．
常規(guī)的有機(jī)化學(xué)在緒論部分通常介紹有機(jī)化學(xué)的基本概念與理論，如有機(jī)化合物的屬性、共價鍵及其相關(guān)屬性、有機(jī)化學(xué)中的酸堿定義、原子及分子軌道理論等。冗長乏味的教學(xué)，常在教學(xué)開始就讓學(xué)生對有機(jī)化學(xué)失去了興趣。作者嘗試避開常規(guī)性教學(xué)，教學(xué)開始拋給學(xué)生一個問題：“什么是有機(jī)化合物，和無機(jī)物有什么區(qū)別？”，帶著這樣一個問題以故事的形式講述人類對有機(jī)物的認(rèn)識簡史。如人類在遠(yuǎn)古時代就會釀酒、制醋，200年前就可以從牛奶中提取乳酸、從葡萄酒中提取酒石酸、從尿液中提取尿酸，近代德國科學(xué)家FriedrichWhler首次人工合成了尿素，美國科學(xué)家Woodward歷時11年合成了維生素B12，我國北京大學(xué)生物系、中科院上海有機(jī)所和上海生化所聯(lián)合報道第一例牛胰島素的全合成。這些典故的講述，既拓寬了學(xué)生的知識范圍，又激發(fā)了學(xué)生的興趣。在講述這些典故的過程中讓逐漸學(xué)生明白有機(jī)物和無機(jī)物的區(qū)別，從而引申出有機(jī)化合物的定義，避免了平鋪直敘，讓學(xué)生在故事中學(xué)習(xí)。也可讓學(xué)生自己歸納終結(jié)有機(jī)化合物的定義及有機(jī)物和無機(jī)物的區(qū)別，讓學(xué)生獲得一定的學(xué)習(xí)成就感，提升其學(xué)習(xí)主動性。
樹立學(xué)生的學(xué)習(xí)信心
近幾年，由于高考的改革，中學(xué)采取模塊式教學(xué)，學(xué)生根據(jù)高考需要，可以選擇不同課程學(xué)習(xí)，導(dǎo)致許多學(xué)生根本沒有學(xué)過有機(jī)化學(xué)。而高校授課學(xué)時的壓縮又導(dǎo)致學(xué)生無機(jī)化學(xué)的理論基礎(chǔ)非常薄弱，所以很多學(xué)生擔(dān)心有機(jī)化學(xué)很難學(xué)好。可以告訴學(xué)生有機(jī)化學(xué)與無機(jī)化學(xué)聯(lián)系并不緊密，對有機(jī)化學(xué)的學(xué)習(xí)影響不是太大，主要用到部分物質(zhì)結(jié)構(gòu)知識，我們會在課堂中復(fù)習(xí)，消除學(xué)生的恐懼心理。還應(yīng)結(jié)合專業(yè)特點(diǎn)，介紹有機(jī)化學(xué)與專業(yè)的關(guān)系，有機(jī)化學(xué)知識在相關(guān)行業(yè)領(lǐng)域的應(yīng)用及重要性，使學(xué)生了解有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)的重要性，并讓學(xué)生感受到有機(jī)化學(xué)是可以學(xué)以致用的，從而提高學(xué)生的學(xué)習(xí)信心及積極性。如：針對生物制藥類專業(yè)的同學(xué)，可著重講述有機(jī)化學(xué)在藥物合成中的作用。現(xiàn)今，95%的藥品都來自化學(xué)合成，沒有有機(jī)化學(xué)的發(fā)展就沒有新藥物開發(fā)，就沒有現(xiàn)代醫(yī)學(xué)。過去曾長期危害人類健康的結(jié)核病、霍亂、傷寒、瘧疾、傳染性肝炎等疾病，由于特效藥的出現(xiàn)已得到有效的治療[2]。針對環(huán)境科學(xué)的同學(xué)可重點(diǎn)介紹與環(huán)境治理相關(guān)的有機(jī)化學(xué)知識，如：室內(nèi)裝修甲醛、甲苯的危害，墨西哥灣漏油事件，各種固氣體廢棄物的處理等。針對高分子專業(yè)的同學(xué)則要重點(diǎn)介紹有機(jī)高分子材料如：聚乙烯、聚氯乙烯、酚醛樹脂、雙酚A等的制備與應(yīng)用。這樣能成功地吸引學(xué)生的注意力，激發(fā)學(xué)生對有機(jī)化學(xué)的學(xué)習(xí)興趣，為課程的教學(xué)奠定良好的基礎(chǔ)。
精致課件，提高有機(jī)化學(xué)的趣味性
多媒體教學(xué)具有傳統(tǒng)教學(xué)方式無法比擬的優(yōu)勢，利用多媒體可以達(dá)到事半功倍的效果。它不但能增加課堂教學(xué)傳播的信息量，提高教學(xué)效率，而且能使教師教學(xué)更形象生動，提高教學(xué)質(zhì)量。選用圖文并茂、數(shù)據(jù)翔實(shí)、多彩多色的PPT教學(xué)來取代傳統(tǒng)黑板板書，可以讓抽象內(nèi)容形象化、直觀化，學(xué)生學(xué)習(xí)起來就會覺得生動有趣而不再枯燥乏。根據(jù)課程需要精致一套切實(shí)可用的課件非常必要，課件制作太呆板會使學(xué)生產(chǎn)生視覺疲勞而厭倦，而過于花哨的課件又會過于分散學(xué)生的注意力，影響學(xué)生思考[2]。一般來講，樸素的底色配以清晰的文字、版面簡潔、題目醒目的多媒體課件很受歡迎。利用Flas制作技術(shù)及PPT動畫設(shè)計(jì)功能，可以將每一個分子的結(jié)構(gòu)、反應(yīng)及反應(yīng)機(jī)理，反應(yīng)中反應(yīng)物的立體變化等演變歷程清楚地呈現(xiàn)在學(xué)生的面前，從而使有機(jī)反應(yīng)更生動、明了、直觀、逼真。利用三維立體圖，輔助動態(tài)效果以及聲音，能夠?qū)?fù)雜的立體結(jié)構(gòu)及反應(yīng)過程生動形象地表示出來。這些將抽象內(nèi)容形象化的多媒體教學(xué)，可以使學(xué)生更直觀地了解抽象的反應(yīng)過程，降低接受理解的難度，從而對知識掌握得更深刻更全面。
總之，有機(jī)化學(xué)教學(xué)的關(guān)鍵是讓學(xué)生帶著興趣來學(xué)，變“要我學(xué)”為“我要學(xué)”提升學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣與主動性。而在緒論部分就將學(xué)生引入有機(jī)化學(xué)殿堂而浸其中，必將大大提高有機(jī)化學(xué)的教學(xué)效果，使有機(jī)化學(xué)成為學(xué)生歡迎和喜愛的一門基礎(chǔ)課。
作者：于會娟單位：廣東工業(yè)大學(xué)輕工化工學(xué)院
【關(guān)鍵詞】光譜解析 課程設(shè)置 教學(xué)方法
隨著儀器分析技術(shù)的不斷發(fā)展，包括核磁共振波譜和質(zhì)譜在內(nèi)的分析方法已成為藥學(xué)、中藥學(xué)、藥物制劑等相關(guān)領(lǐng)域和學(xué)科的重要的有機(jī)化合物分析手段。利用常見的紫外光譜（UV）、紅外光譜（IR）、核磁共振（NMR）和質(zhì)譜（MS）等方法對有機(jī)化合物進(jìn)行定性、定量和結(jié)構(gòu)分析是光譜解析的主要內(nèi)容和任務(wù)。其中，利用上述方法鑒定從植物或動物中分離得到的單體化合物或化學(xué)合成藥物的結(jié)構(gòu)是該門課程的重點(diǎn)和難點(diǎn)。
光譜解析是化學(xué)知識和物理知識交叉形成的學(xué)科，具有理論性強(qiáng)、知識面廣的特點(diǎn)。在我校藥學(xué)相關(guān)專業(yè)課程體系中，與該門課程相關(guān)的基礎(chǔ)課有《有機(jī)化學(xué)》，主要側(cè)重于有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)理論；光譜解析作為《分析化學(xué)》和《現(xiàn)代儀器分析》的一部分，則偏重于比較淺顯的理論說明。對于藥學(xué)相關(guān)專業(yè)的學(xué)生來說，遠(yuǎn)不能滿足相關(guān)專業(yè)課程的需要。因此，對于光譜解析課程在藥學(xué)專業(yè)的地位需要重新認(rèn)識，并根據(jù)藥學(xué)生的特點(diǎn)進(jìn)行教學(xué)方法改革，以達(dá)到學(xué)以致用的目的。
一、應(yīng)將光譜解析課程設(shè)置為藥學(xué)相關(guān)專業(yè)必修課
目前我校提供光譜解析課程的專業(yè)學(xué)科有藥學(xué)（含臨床藥學(xué)方向）、藥物制劑，且均為藥學(xué)專業(yè)課程群中的任意選修課。由于學(xué)生在選課之前都會對該門課程的難易程度、師資力量、考試通過率等現(xiàn)實(shí)情況進(jìn)行摸底權(quán)衡，所以該門課程的選修人數(shù)在前幾年都不能達(dá)到開班人數(shù)（20人）。偶爾有一期能開課，也存在學(xué)生反映理論難懂、數(shù)據(jù)難記、圖譜難解的情況。眾所周知，藥學(xué)專業(yè)課程《天然藥物化學(xué)》中約1/3的篇幅是講解如何利用光譜知識解析各類天然產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)。如果學(xué)生對光譜解析的相關(guān)基礎(chǔ)知識一竅不通，以上內(nèi)容只能跳過，將導(dǎo)致學(xué)生知識結(jié)構(gòu)出現(xiàn)重大缺陷，會對以后學(xué)生在專業(yè)領(lǐng)域的發(fā)展產(chǎn)生嚴(yán)重障礙。所以，為了使學(xué)生知識結(jié)構(gòu)更加完整和合理，為了使藥學(xué)課程之間的聯(lián)系更加緊密，完全有必要將光譜解析課程設(shè)置為必修課。
二、教學(xué)過程中應(yīng)加強(qiáng)與相關(guān)課程的聯(lián)系，做到溫故知新
光譜解析中的理論知識與大學(xué)物理、有機(jī)化學(xué)等課程是緊密聯(lián)系在一起的，如紫外光譜基本理論中分子吸收光譜中光的性質(zhì)與波長、分子能級圖和光的吸收等，紅外光譜基本理論中分子的振動形式、振動耦合及振轉(zhuǎn)光譜等，都是與藥學(xué)專業(yè)所學(xué)的《物理學(xué)》密切相關(guān)。又如影響化學(xué)位移的電性效應(yīng)中，誘導(dǎo)效應(yīng)和共軛效應(yīng)在《有機(jī)化學(xué)》課程中苯環(huán)的鄰對位定位基章節(jié)有詳細(xì)的講解。所以，光譜解析的基本理論與其他課程密切相關(guān)，在講解的過程中應(yīng)注意學(xué)科間知識點(diǎn)的交叉滲透，只有這樣，才能達(dá)到融會貫通、靈活運(yùn)用的目的。
三、應(yīng)理論聯(lián)系實(shí)際，合理設(shè)計(jì)學(xué)時，通過綜合分析具體的圖譜提高解譜能力
光譜解析理論性強(qiáng)，不但涉及較抽象的光譜知識，也涉及較多的需要理解記憶的光譜數(shù)據(jù)。如果只是一味地讓學(xué)生死記硬背，效果會適得其反。所以，除了教材上較簡單的圖譜之外，更應(yīng)該利用科研工作中所分離得到的單體化合物的圖譜進(jìn)行具體的講解。天然來源的單體化合物涉及萜類、黃酮類、生物堿、甾體等不同類型的化合物，各個類型的化合物在不同的圖譜中顯示出不同的特征，因此，有必要通過綜合解析常見的代表性化合物的波譜數(shù)據(jù)，達(dá)到學(xué)以致用的目的。而要達(dá)到此目標(biāo)，還需要合理設(shè)計(jì)該門課程的學(xué)時，由于分析技術(shù)的發(fā)展，紫外光譜和紅外光譜在結(jié)構(gòu)鑒定和定量分析方面的優(yōu)勢日漸下降，而核磁共振和質(zhì)譜的作用則明顯加強(qiáng)，所以根據(jù)現(xiàn)有教材的編排結(jié)構(gòu)，應(yīng)簡單的講解紅外和紫外兩個章節(jié)，重點(diǎn)應(yīng)放在核磁共振、質(zhì)譜和綜合解析部分，以達(dá)到重點(diǎn)突出、加強(qiáng)實(shí)踐的效果。只有這樣，通過學(xué)習(xí)該門課程后，才能達(dá)到教學(xué)目的和效果。另外，光譜解析還應(yīng)體現(xiàn)藥學(xué)專業(yè)特色，通過分析經(jīng)典藥物如麻黃素、紫杉醇、青蒿素的結(jié)構(gòu)，提高學(xué)生運(yùn)用理論知識解析復(fù)雜化合物的能力，為今后學(xué)生從事藥學(xué)相關(guān)專業(yè)工作如新藥開發(fā)奠定基礎(chǔ)。
四、教學(xué)過程中善于使用學(xué)生易接受的語言，強(qiáng)化學(xué)生的主體地位，提高其學(xué)習(xí)興趣
由于光譜解析理論性強(qiáng)，需要記憶的數(shù)據(jù)較多，在學(xué)習(xí)的過程中，如采用傳統(tǒng)的填鴨式教學(xué)，學(xué)生容易失去學(xué)習(xí)興趣。所以，在授課過程中，應(yīng)用豐富多彩的教學(xué)語言使抽象理論具體化；使用90后學(xué)生易于接受的流行網(wǎng)絡(luò)語言等方法增加學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣。在教學(xué)過程中，為了提高學(xué)生的主動性，應(yīng)給予適當(dāng)?shù)膶W(xué)習(xí)壓力，如可以將學(xué)生分成若干小組，在課后布置適量的作業(yè)，下次課開始之前讓該組同學(xué)選派一名代表給全班學(xué)生講解化合物的解析過程。這樣不但可以增強(qiáng)其學(xué)習(xí)主動性，更有利于培養(yǎng)學(xué)習(xí)小組成員間共同解決問題的能力。
總之，光譜解析作為醫(yī)學(xué)院校藥學(xué)專業(yè)重要的專業(yè)基礎(chǔ)課程，應(yīng)將其設(shè)置為必修課程，學(xué)時安排應(yīng)將重點(diǎn)放在應(yīng)用較多的核磁共振及質(zhì)譜上，授課時加強(qiáng)與其他相關(guān)課程的聯(lián)系，通過綜合解析各類型代表化合物的圖譜，提高學(xué)生應(yīng)用理論知識分析鑒定化合物的能力。
【參考文獻(xiàn)】
中國涂料工業(yè)近10年來，平均年增長速度達(dá)到了15%左右。據(jù)有關(guān)方面的統(tǒng)計(jì)數(shù)據(jù)，2004-2006年，中國涂料的統(tǒng)計(jì)產(chǎn)量分別為298萬噸、404萬噸和508萬噸，這是繼1992年、2002年產(chǎn)量分別達(dá)到100萬噸和200萬噸之后，連續(xù)3年依次跨過或接近300萬噸、400萬噸、500萬噸的產(chǎn)量大關(guān)。 2006年全國涂料總產(chǎn)量508萬噸,比2005年404萬噸增長25.6%,其中使用有機(jī)溶劑的涂料達(dá)300萬噸左右，約占涂料總產(chǎn)量的60％，水性涂料156萬噸，主要是建筑內(nèi)外墻乳膠涂料，約占涂料總產(chǎn)量的30％。2006年全國涂料銷售額963億元人民幣，比2005年741億元增長30.04%,產(chǎn)量居世界第二位,成為僅次于美國的世界涂料生產(chǎn)大國。
我國涂料的進(jìn)出口情況
由于涂料產(chǎn)品主要是液體狀態(tài)形式，其分散劑不外乎是用有機(jī)溶劑或水，從安全和運(yùn)輸成本角度考慮，不適宜長距離、大區(qū)域配套供應(yīng)，各國也都如此，涂料的進(jìn)出口量占國內(nèi)外市場比例都不大。涂料市場大小與地域經(jīng)濟(jì)發(fā)達(dá)程度息息相關(guān)。我國進(jìn)口的涂料品種主要是高擋工業(yè)涂料，如汽車修補(bǔ)漆，特種防腐涂料及功能性涂料等。出口涂料主要覆蓋的領(lǐng)域是鄰國及周邊地區(qū)，主要涂料品種是民用裝飾通用涂料。涂料進(jìn)出口方面，其中一部分還是呈現(xiàn)在華保稅區(qū)的海關(guān)貿(mào)易業(yè)務(wù)中進(jìn)行。近年來，隨著我國涂料工業(yè)的迅猛發(fā)展，我國涂料出口也在逐年增長，2006年涂料進(jìn)出口量24.36萬噸，金額9.02億美元，出口量18.33萬噸，金額3.97億美元；2007年上半年，我國涂料、染料產(chǎn)品出口74.6萬噸，同比增長16.2%；其中涂料出口10.4萬噸，同比增長16.8%。
我國涂料企業(yè)近期的發(fā)展?fàn)顟B(tài)
由于涂料生產(chǎn)具有投資少、見效快的特點(diǎn)，涂料生產(chǎn)企業(yè)遍地開花。據(jù)普查統(tǒng)計(jì)，我國涂料生產(chǎn)企業(yè)已達(dá)4544家，其中鄉(xiāng)鎮(zhèn)以上獨(dú)立核算企業(yè)3118家。雖然數(shù)量多，但規(guī)模小、技術(shù)水平低，影響了我國涂料工業(yè)整體水平的提高，同時加劇了市場競爭，我國涂料工業(yè)走向集團(tuán)化、規(guī)模化、專業(yè)化發(fā)展道路已勢在必行，企業(yè)間的相互收購與兼并已成為市場經(jīng)濟(jì)的必然結(jié)果。近幾年我國涂料產(chǎn)品結(jié)構(gòu)調(diào)整有了很大進(jìn)展，并已建成了建筑涂料、汽車涂料和防腐涂料等專用涂料生產(chǎn)基地。但高檔涂料所占比例不高，每年還需進(jìn)口。我國涂料工業(yè)仍然存在小企業(yè)過多、某些產(chǎn)品結(jié)構(gòu)雷同、若干原材料供應(yīng)緊張等亟待解決的問題。涂料工業(yè)必須注重開發(fā)環(huán)保型涂料，使涂料產(chǎn)品向水性化、無溶劑化、粉末化方向發(fā)展。隨著汽車及其他工業(yè)的發(fā)展，涂料生產(chǎn)企業(yè)引進(jìn)了以汽車漆為主的多種涂料生產(chǎn)技術(shù)和關(guān)鍵設(shè)備。
美國284號TBT通報的背景及對我國涂料出口的影響
隨著涂料工業(yè)的發(fā)展，涂料、染料等化學(xué)品對生態(tài)環(huán)境和人類健康的負(fù)面影響越來越大，人們對涂料、染料等化學(xué)品污染問題日益重視。歐美日等發(fā)達(dá)國家近年來普遍加強(qiáng)了對化學(xué)品生產(chǎn)的管理，不但標(biāo)準(zhǔn)趨嚴(yán)，也加強(qiáng)了對產(chǎn)業(yè)鏈的管理和控制。如歐盟頒布了《REACH法規(guī)》、美國頒布并不斷修訂《聯(lián)邦清潔空氣法案》以及以此為依據(jù)制定的一系列條例等等，都是基于上述背景而制定。
美國環(huán)境保護(hù)署(EPA)這次通報的關(guān)于噴霧涂料揮發(fā)性有機(jī)化合物排放國家標(biāo)準(zhǔn)和法規(guī)提案（G/TBT/N/USA/284），主要是針對噴霧涂料（氣霧涂料）類產(chǎn)品制定反應(yīng)性揮發(fā)性有機(jī)化合物(VOC)國家排放法規(guī)。標(biāo)準(zhǔn)提案執(zhí)行美國1990年修訂的空氣清潔法(CAA)第183(e)款，要求管理者控制某些類別消費(fèi)品及工業(yè)品的揮發(fā)性有機(jī)化合物(VOC)排放，目的是促進(jìn)臭氧生成和導(dǎo)致臭氧不合格的VOC排放減到最小。環(huán)保署還擬修訂環(huán)保署的VOC免除化合物法律定義，以說明所有促進(jìn)臭氧生成的噴霧涂料反應(yīng)性化合物。因此，按照其它適用定義，不是VOC的化合物根據(jù)本法規(guī)提案將計(jì)算在產(chǎn)品的反應(yīng)界限內(nèi)。這一法規(guī)的修訂將對我國相關(guān)涂料產(chǎn)品出口美國造成嚴(yán)重影響，特別是法規(guī)提案59.511c(5)中規(guī)定要求提供涂料生產(chǎn)的每種配方的產(chǎn)品配方數(shù)據(jù)，這對保護(hù)我國生產(chǎn)商知識產(chǎn)權(quán)與商業(yè)機(jī)密極為不利，我們對此應(yīng)給予足夠的重視和關(guān)注。
針對該通報應(yīng)關(guān)注的問題
美國284號TBT通報應(yīng)該引起我方關(guān)注的問題，首先是該提案通報公布時間為2007年7月19日，然而通報第十條規(guī)定評議截止日期為2007年8月15日，不符合“WTO多哈部長會議決議”中“評議期不少于60天”和TBT協(xié)定2.9.4條“無歧視地給予其他成員合理的時間以提出書面意見”的相關(guān)要求，我方應(yīng)該請美方延長該通報的評議期，給予WTO成員國合理的評議時間。
本提案所采用的測試方法CARB 310、EPA 311中引用的很多標(biāo)準(zhǔn)已經(jīng)作廢或被替代，建議我國應(yīng)請美方對這些引用標(biāo)準(zhǔn)進(jìn)行刪改。如：ASTM D3063－94在2000年已作廢、無替代標(biāo)準(zhǔn)；ASTM D 3074－94在2000年已作廢、無替代標(biāo)準(zhǔn)；ASTM D3432－89在2004年已作廢、無替代標(biāo)準(zhǔn)；ASTM D4457－85版本更新為 ASTM D4457-02；ASTM D4747－87版本更新為 ASTM D4747-02；ASTM D4827－93版本更新為 ASTM D4827-03；ASTM PS9－94于2005年作廢，被ASTM D5910－05替代。否則該提案不具備科學(xué)性和可操作性。
本提案59.511c(5)規(guī)定要求提供“對生產(chǎn)的每種配方的產(chǎn)品配方數(shù)據(jù)，包括PWR、以及所有成分的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，包括：水、固體、含量大于或等于0.1%的每種VOC、及任何反應(yīng)性因子指定為0的化合物”。本條款對保護(hù)生產(chǎn)商知識產(chǎn)權(quán)與商業(yè)機(jī)密極為不利，要滿足本提案的監(jiān)管要求，只需提供含量大于或等于0.1%的每種反應(yīng)性VOC的質(zhì)量分?jǐn)?shù)、PWR即可，不必提供反應(yīng)性因子為0的化合物配方數(shù)據(jù)。應(yīng)建議美方對該條款進(jìn)行修改。
本提案中設(shè)定反應(yīng)因子RF值主要是依據(jù)卡特的《SAPRC-99化學(xué)反應(yīng)機(jī)理及更新的VOC反應(yīng)性等級――向加州空氣資源委員會提交的報告》、《采用現(xiàn)有區(qū)域空氣質(zhì)量模型研究VOC反應(yīng)性影響――向美國化學(xué)理事會提交的報告，約定號：SC-20.0-UCR-VOC-RRWG，2003年4月17日》等報告，而提案中缺少對這些報告中相關(guān)數(shù)據(jù)的第三方驗(yàn)證材料，建議我方應(yīng)請美方提供相關(guān)數(shù)據(jù)的第三方驗(yàn)證材料，以說明其科學(xué)性和可操作性。
本提案只考慮VOC對臭氧生成的影響，而沒有考慮對人體健康的直接危害（毒理學(xué)特性）等因素。例如，本提案表2A中，苯的RF為0.81，甲苯的RF為3.97，間二甲苯的RF為10.6，生產(chǎn)商據(jù)本提案進(jìn)行VOC選擇時，會更傾向用RF較低的苯替代甲苯或二甲苯異構(gòu)體。然而，毒理學(xué)研究證明，苯比甲苯和二甲苯異構(gòu)體表現(xiàn)出更高的毒性和致癌性，應(yīng)該受到更嚴(yán)格的使用限制。為了提案的合理性和嚴(yán)謹(jǐn)性，我方應(yīng)建議美方在考慮VOC對臭氧生成影響的同時，應(yīng)綜合考慮VOC毒理學(xué)特性等其他重要因素。
本提案59.503中規(guī)定“生產(chǎn)商意為進(jìn)口、生產(chǎn)、組裝、制造、包裝、重裝、或重標(biāo)簽一種消費(fèi)品的任何個人。”按此規(guī)定，是否意味進(jìn)口商可以享有本提案59.501（e）中規(guī)定的豁免權(quán),建議應(yīng)請美方對此予以說明。
作者：宋娟 單位：南京郵電大學(xué)
1對羰基結(jié)構(gòu)的闡述
對于一個有機(jī)化合物來說，它的性質(zhì)由其結(jié)構(gòu)決定，而化合物分子中的官能團(tuán)又決定著它的主要性質(zhì)。因此，當(dāng)針對某一類有機(jī)化合物進(jìn)行教學(xué)活動時。首先要對它所含的官能團(tuán)進(jìn)行分析。對結(jié)構(gòu)分析得越是透徹，學(xué)生對性質(zhì)的理解也就越深入，由于醛酮類化合物中的官能團(tuán)是羰基，下面首先對它的結(jié)構(gòu)進(jìn)行分析：1.1組成羰基的碳氧原子成鍵方式及特點(diǎn)羰基中的碳和氧原子均采用sp2雜化，碳上的三個sp2雜化軌道與其他三個原子（包括氧）形成三個σ鍵，它們之間的夾角接近于120°，這三個原子同處于一個平面上，因此，醛酮分子在羰基部分是扁平的，碳原子剩下來的一個p軌道和氧的一個p軌道重疊起來形成一個π鍵，與碳的三個σ鍵組成的平面垂直，氧原子上還有兩對孤電子對未參與成鍵。因此，羰氧雙鍵是由一個σ鍵和一個π鍵組成。另一方面由于碳的電負(fù)性（2.5）和氧的電負(fù)性（3.5）相差較大，導(dǎo)致這個碳氧雙鍵是一個極性鍵，其中氧為負(fù)端，碳為正端。1.2與其他有機(jī)化合物的對比和區(qū)別為了加深學(xué)生對羰基極性的理解，在課堂教學(xué)時，筆者將C=O雙鍵、C-O單鍵和C=C雙鍵三種官能團(tuán)，通過數(shù)據(jù)進(jìn)行對比討論。首先比較C=O雙鍵和C-O單鍵，由于在學(xué)習(xí)醛酮時，已經(jīng)完成了醇醚類化合物的學(xué)習(xí)，因此在論述碳氧雙鍵的極性時，很自然地就引出一個問題：C=O雙鍵與C-O單鍵到底哪一個極性更大？這個問題如果僅通過比較的原子的電負(fù)性是無法解答的，但通過鍵長和偶極矩數(shù)據(jù)比較就很容易解決，其數(shù)據(jù)如下：C=O雙鍵的鍵長約為121pm,偶極矩（甲醛）為7.7×10-30C•m；C-O單鍵的鍵長約為143pm,偶極矩（甲醇）為5.7×10-30C•m。從數(shù)據(jù)中看出C=O雙鍵的偶極矩大于C-O單鍵，但C=O雙鍵的鍵長更短。根據(jù)偶極矩的公式μ=q.d,我們就可以得出結(jié)論在C=O雙鍵中電荷的分離程度大于C-O單鍵，因此，C=O雙鍵與C-O單鍵在性質(zhì)上也存在很大的差異。當(dāng)然導(dǎo)致這個差異的原因就是來自于組成羰基的碳和氧雜化態(tài)不同（C=O雙鍵中C和O都是sp2雜化，而C-O單鍵中都是sp3雜化）。其次，C=O雙鍵與C=C雙鍵的比較，C=O雙鍵中C和O形成π鍵的方式雖然與C=C雙鍵相同，但由于O的電負(fù)性比C大，因此C=O雙鍵的是個極性鍵，而C=C鍵則完全是非極性鍵。進(jìn)而使得醛酮和烯烴表現(xiàn)出完全不同的性質(zhì)。
2抓住結(jié)構(gòu)，闡述醛酮的物理性質(zhì)
對于有機(jī)化合物的物理性質(zhì)，除了要求掌握化合物的光譜性質(zhì)外，一般要求學(xué)生掌握的是熔沸點(diǎn)的變化規(guī)律及水溶性，根據(jù)官能團(tuán)的極性及是否能形成氫鍵的能力，可以引導(dǎo)學(xué)生不僅學(xué)會比較同類化合物的變化規(guī)律，同時推導(dǎo)出一些不同類化合物的變化規(guī)律。就醛酮來說，除了熔沸點(diǎn)隨著分子量的增大而增大外，根據(jù)官能團(tuán)的極性C=O>C-O>C=C,以及分子內(nèi)不存在氫鍵的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，推導(dǎo)出對于相似分子量的化合物，醛酮的溶沸點(diǎn)大于醚大于烴類化合物但小于醇。
3抓住結(jié)構(gòu)，重點(diǎn)論述醛酮化學(xué)性質(zhì)
圍繞醛酮化合物中羰基的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，不難推出它們的化學(xué)性質(zhì)主要表現(xiàn)在以下幾個方面。3.1對羰基碳的親核加成通過前面的結(jié)構(gòu)分析，學(xué)生們很容易理解羰基碳接受親核試劑進(jìn)攻所發(fā)生的反應(yīng)，那為什么醇或醚中，C-O單鍵的碳一般條件下不會接受親核試劑進(jìn)攻發(fā)生親核取代呢？要解決這個疑惑，可以從兩個方面進(jìn)行解釋，首先是羰基碳接受親核試劑進(jìn)攻后打開的是π鍵，而C-O單鍵如果接受親核試劑進(jìn)攻打開的則是σ鍵，顯然從成鍵方式上來講，σ鍵電子云重疊程度大，鍵也更穩(wěn)定，因此不易斷開。另一方面就是因?yàn)镃-O單鍵中電荷的分裂程度比C=O雙鍵小，因此它接受親核試劑進(jìn)攻的傾向也就越小。如果要斷開C-O單鍵，就必須增加它的電荷分離程度，使C-O單鍵的電子對更偏向于氧。所采用的方式一是利用質(zhì)子酸或路易斯酸對氧進(jìn)行質(zhì)子化或配位，使氧帶部分正電荷；另一種就是讓氧和一個吸電子基團(tuán)成鍵例如-OTs（這些是醇醚那章學(xué)過的性質(zhì)）。除了將C=O雙鍵的親核加成與C-O單鍵的性質(zhì)做比較外，在教學(xué)中，筆者還將它與C=C雙鍵的親電加成做了對比。由于C=C雙鍵是一個非極性的鍵，因此不會發(fā)生親電試劑或親核試劑對某一端原子的進(jìn)攻，而是雙鍵的π電子接受外來試劑的進(jìn)攻。并且由于π鍵的電子分布于烯烴分子平面的上下兩方，因此烯烴只易接受親電試劑的進(jìn)攻，發(fā)生親電加成反應(yīng)。3.2對羰基氧的親電進(jìn)攻作為一個極性官能團(tuán)，羰基除有一個帶正電的碳端，也存在一個帶負(fù)電的氧端，可以接受親電試劑的進(jìn)攻，但這種性質(zhì)通常只存在于催化過程。例如醛酮和醇的反應(yīng)，在反應(yīng)中需加入酸做為催化劑，其作用就是通過質(zhì)子對氧的親電進(jìn)攻，使羰基氧質(zhì)子化后帶部分正電，導(dǎo)致羰基中的電荷分離程度增大，進(jìn)一步增加羰基碳接受親核試劑進(jìn)攻的能力。這從原理上與醇和醚在酸性條件下C-O單鍵才容易斷開是一致的。但是僅憑這種進(jìn)攻一般不足以完全使C=O斷開變成C-O單鍵，因?yàn)槿绻麛嚅_π鍵，形成的是不穩(wěn)定的碳正離子中間體，反應(yīng)在能量上是不利的。3.3由于醛酮中的羰基在含氧官能團(tuán)化合物中，即不是最高氧化態(tài)（羧酸及其衍生物）也不是最低氧化態(tài)（醇），因此醛酮化合物不僅能發(fā)生氧化反應(yīng)也能發(fā)生還原反應(yīng)。3.4羰基的α-氫的反應(yīng)羰基的α-氫具有反應(yīng)活性的原因主要有兩個：一是羰基的誘導(dǎo)作用；二是羰基能使共軛堿的負(fù)電荷離域化，實(shí)際上生成烯醇負(fù)離子，穩(wěn)定了生成的負(fù)離子。這個性質(zhì)可以在后面論述羧酸及衍生物的化學(xué)性質(zhì)時加以聯(lián)系。綜上所述，抓住了結(jié)構(gòu)這個紅線，不僅能清楚地分析化合物本身的性質(zhì)，又可以將前后的知識進(jìn)行貫通，使學(xué)生在接受新知識的同時，對學(xué)過的知識在回憶、對比的過程中進(jìn)一步的理解并在腦海中形成一個比較明晰的理論體系，加上適當(dāng)?shù)牧?xí)題練習(xí)，可以極大地提高學(xué)生分析問題和解題的能力，從而為以后的科研和實(shí)踐打下夯實(shí)的理論基礎(chǔ)。
[關(guān)鍵詞] 有機(jī)化學(xué)；共價鍵；電子行為；教學(xué)
[中圖分類號] G642.0 [文獻(xiàn)標(biāo)識碼] A [文章編號] 1005-4634（2013）05-0068-05
有機(jī)化學(xué)是各化學(xué)化工專業(yè)重要的專業(yè)基礎(chǔ)課，其特點(diǎn)是具有龐大豐富的知識體系，不但基本反應(yīng)類型下的化學(xué)反應(yīng)眾多，而且特定條件下的反應(yīng)（如人名反應(yīng)、重排反應(yīng)等）也復(fù)雜多樣。同時，新反應(yīng)、新技術(shù)和新方法在不斷涌現(xiàn)，理論性強(qiáng)，反應(yīng)機(jī)理抽象，學(xué)習(xí)起來有一定的困難。當(dāng)前的有機(jī)化學(xué)教學(xué)通常停留在目前能解釋很多問題的電子效應(yīng)、官能團(tuán)化學(xué)性質(zhì)的極性分析或化學(xué)鍵相關(guān)理論等的某一個方面上。也即在實(shí)際的有機(jī)知識教學(xué)中往往會根據(jù)“題目”需要而側(cè)重某一概念原理的應(yīng)用，且往往是哪個好用用哪個，甚至有時會忽視了各概念原理的知識背景和使用條件從而造成對某一問題的不同解釋，結(jié)果使學(xué)習(xí)者產(chǎn)生困惑，特別是隨著對有機(jī)內(nèi)容的深入理解和應(yīng)用，學(xué)習(xí)者常會碰到這樣的情形。由此看來，目前的有機(jī)化學(xué)教學(xué)中以解題等為目的的一些做法說明學(xué)習(xí)者對有機(jī)化學(xué)知識還沒能實(shí)現(xiàn)完全意義上有基礎(chǔ)、有脈絡(luò)的系統(tǒng)化構(gòu)建。隨著有機(jī)化學(xué)日益發(fā)展和社會對功能各異的有機(jī)產(chǎn)品的需求日漸增多，有機(jī)化學(xué)在現(xiàn)代化學(xué)中的地位日漸突出，應(yīng)用領(lǐng)域不斷拓寬[1]。因此，在有機(jī)化學(xué)的教學(xué)中，需要根據(jù)有機(jī)化學(xué)發(fā)展的內(nèi)在邏輯來理清基礎(chǔ)、區(qū)分知識主干和分支，并在此基礎(chǔ)上凝練成因人而異的學(xué)習(xí)方法。
從對有機(jī)化學(xué)發(fā)展的內(nèi)在結(jié)構(gòu)邏輯及其化學(xué)鍵的量子觀來看，有機(jī)物中的電子行為是理解有機(jī)化學(xué)的本質(zhì)，對有機(jī)化學(xué)知識體系的建構(gòu)能起到核心作用，這并不僅僅局限于常說的電子效應(yīng)。1897年湯姆遜發(fā)現(xiàn)電子后，隨著電子云式原子結(jié)構(gòu)模型、元素的化學(xué)性質(zhì)及其核外電子的排布等有關(guān)內(nèi)容的相繼提出[2]，化學(xué)鍵的電子行為本質(zhì)也逐漸被揭示。在這里，電子行為是指電子本身實(shí)物粒子的波粒二象性和與其相關(guān)的作用物（核和電子）相互作用而成的具有規(guī)則的能量軌道。電子行為在有機(jī)上的應(yīng)用創(chuàng)始人為羅賓遜，從有機(jī)物中的電子行為出發(fā)能本質(zhì)地解釋有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，從而能系統(tǒng)深入地把握有機(jī)化學(xué)知識體系。
1 有機(jī)化學(xué)中的共價鍵理論
有機(jī)分子是原子與原子之間通過化學(xué)鍵鍵合而成的，常見有機(jī)分子中的化學(xué)鍵主要是原子間共用若干電子對形成的共價鍵。如同廣義的酸堿理論從電子角度描述概念本質(zhì)（能接受電子對的物質(zhì)是酸，能給出電子對的物質(zhì)是堿）一樣，從電子的角度可以把握共價鍵的本質(zhì)及其在不同分子環(huán)境中所表現(xiàn)的性質(zhì)。原子是原子核和核外價電子構(gòu)成的，元素價電子的行為基本決定了該元素的化學(xué)性質(zhì)，表現(xiàn)為分子中原子的成鍵電子在不同分子間或在同一分子的不同部位有規(guī)律的轉(zhuǎn)移引起了化學(xué)反應(yīng)。從1916年路易斯提出共價鍵開始，為了能夠深入地認(rèn)識化學(xué)鍵和解釋由其決定的分子結(jié)構(gòu)而引起的性質(zhì)問題，科學(xué)家們圍繞成鍵電子的電子行為采用了不同的處理方法，進(jìn)而提出了共價鍵理論，包括價鍵理論（以及現(xiàn)代定域的雜化軌道理論和離域的共振論）、分子軌道理論和前線軌道理論等[3-5]，這些理論的研究對象均是成鍵的電子，不同的是處理電子行為所采用的方法和解決問題的角度有所差異（如表1）。因此，為了系統(tǒng)把握有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，對共價鍵理論所涉及的電子行為的理解是其基礎(chǔ)。
對共價鍵相關(guān)理論的發(fā)展分析有助于全面認(rèn)識共價鍵及其電子行為的共性。
對氫氣分子化學(xué)鍵的量子認(rèn)識是現(xiàn)代價鍵理論的生長點(diǎn)，價鍵理論認(rèn)為成鍵電子對在核間出現(xiàn)的幾率最大處運(yùn)動而構(gòu)成軌道，此屬于電子定域說。而一定數(shù)量的軌道在空間上具有趨向性，因此，一個原子與周圍原子通過共用電子對形成共價鍵有一定的角度，這意味著原子或原子團(tuán)通過共價鍵鍵合而成的分子具有立體結(jié)構(gòu)。
在此基礎(chǔ)上，1931年鮑林（Pauling）為了認(rèn)識甲烷分子結(jié)構(gòu)和理解其成鍵過程，提出了雜化軌道理論。雜化過程是若干類型不同而能量相近的原子軌道混合后再重新組合成相同數(shù)量新軌道的過程，隨著雜化過程的進(jìn)行，電子也重新規(guī)律性地在軌道上進(jìn)行排布。該理論在分析成鍵過程中引入了動態(tài)分析方法，指出了成鍵的過程，不過這種動態(tài)分析屬于狀態(tài)分析而沒能進(jìn)行連續(xù)化描述。該理論使鮑林獲得了1954年諾貝爾化學(xué)獎。另外，對于多原子的共軛體系，鮑林對價鍵理論作了補(bǔ)充，于1933年發(fā)展成了共振論。鮑林用該理論表達(dá)實(shí)際分子結(jié)構(gòu)時可能需要用到兩個以上的經(jīng)典結(jié)構(gòu)來構(gòu)成，即共振雜化體。可以看出，共振論以分子整體來分析電子的成鍵行為，這是電子的離域說法。當(dāng)然，共振論有其自身的隨意性。
其間，獲得1966年諾貝爾化學(xué)獎的馬力肯（Mulliken）于1932年提出了分子軌道的概念，并發(fā)展為分子軌道理論。分子軌道理論也是從分子的整體出發(fā)去研究分子中成鍵電子行為的，認(rèn)為形成化學(xué)鍵的電子是在整個分子中運(yùn)動的。該理論認(rèn)為化學(xué)鍵是原子軌道重疊產(chǎn)生的，任何數(shù)目的原子軌道重疊都可以形成同樣數(shù)目的分子軌道，原子軌道組成分子軌道時，必須符合對稱性匹配、原子軌道重疊部分要最大和能量相近三個原則。分子軌道理論在價鍵理論的基礎(chǔ)上引入了系統(tǒng)分析方法，把包括共軛體系在內(nèi)的分子中的電子行為進(jìn)行了整體處理，在一定意義上發(fā)展了價鍵理論。但價鍵理論和分子軌道理論在處理對應(yīng)一定能級軌道中的電子行為來解釋化學(xué)鍵時所用的量子方法是一致的。
此后，霍夫曼（Hoffmann）等在有機(jī)合成尤其是維生素B12的合成中發(fā)現(xiàn)了分子軌道的對稱性對反應(yīng)難易和產(chǎn)物的構(gòu)型起著決定作用，以此提出了分子軌道對稱守恒原理。20世紀(jì)50年代，福井謙一（Fukui Kenichi）提出的“前線軌道”理論發(fā)展了分子軌道理論，突出了對軌道的認(rèn)知。霍夫曼和福井謙一因此共享了1981年的諾貝爾化學(xué)獎。前線軌道理論認(rèn)為分子性質(zhì)主要由分子中的最高已占分子軌道（HOMO）和最低未占分子軌道（LUMO）決定，即前線軌道。如圖1所示的A和B發(fā)生反應(yīng)，兩分子的HOMO中的電子分別流向?qū)Ψ降奈凑糒UMO，從而引起化學(xué)反應(yīng)。反應(yīng)條件是參與反應(yīng)的HOMO與LUMO的能量比較接近，對稱性匹配。
前線軌道理論描述了所處特定軌道上的電子因電子轉(zhuǎn)移而成鍵及其所表現(xiàn)出的性質(zhì)。而1992年諾貝爾化學(xué)獎獲得者馬克斯（Marcus）提出了電子轉(zhuǎn)移模型，指出了電子轉(zhuǎn)移的影響因素，認(rèn)為電子轉(zhuǎn)移反應(yīng)速度取決于電子給體與受體間的距離、反應(yīng)自由能的變化以及周圍溶劑重組能的大小[6]。從中可看出，電子和軌道是緊密相伴的兩個概念，電子必然在軌道中運(yùn)行，而軌道是電子運(yùn)行形成的軌道。這些理論是對電子行為特別是價電子成鍵行為不同角度的認(rèn)知，體現(xiàn)了認(rèn)識從定性到定量、由靜態(tài)到動態(tài)、由局部到系統(tǒng)整體的逐步深入過程，同時這些理論仍在發(fā)展完善中。
在有機(jī)化學(xué)中，電子效應(yīng)可以認(rèn)為是共價鍵理論的延伸。對于含有多個共價鍵的“基團(tuán)”電性（吸電子和供電子）往往是其中的各共價鍵電子行為的綜合表現(xiàn)結(jié)果。在分子內(nèi)，這樣的基團(tuán)就是局部的整體，如同計(jì)算機(jī)程序中的“模塊”，這種基團(tuán)“模塊”對外相比較所表現(xiàn)的電性就是常說的電子效應(yīng)（如圖2），包括誘導(dǎo)效應(yīng)、共軛效應(yīng)、超共軛效應(yīng)和立體電子效應(yīng)以及場效應(yīng)等。然而對這些效應(yīng)的理解離不開以成鍵電子的電子行為為基礎(chǔ)的知識，因?yàn)橛袝r會涉及影響電子行為的原子核，如由原子核所致的電負(fù)性差而引起的誘導(dǎo)效應(yīng)等。而基團(tuán)表現(xiàn)出的電性則是該基團(tuán)內(nèi)各化學(xué)鍵綜合表現(xiàn)出的與相連原子或基團(tuán)對共用電子的束縛能力的比較，束縛能力強(qiáng)則表現(xiàn)為吸電子基團(tuán)，反之為供電子基團(tuán)。如甲基的電性存在著爭論，一般認(rèn)為它是供電子基團(tuán)，但不能認(rèn)為在任何分子中甲基都是供電子基團(tuán)，否則會對問題的解釋出現(xiàn)偏差甚至錯誤。甲基究竟表現(xiàn)出的是供電性還是吸電性取決于它所處的化學(xué)環(huán)境中具有一定趨向的三個碳?xì)滏I綜合所表現(xiàn)的對共用電子束縛能力的強(qiáng)弱，如當(dāng)甲基與 雜化的飽和碳原子連接時，它就吸引鄰近碳原子上的成鍵電子而表現(xiàn)為吸電性，是吸電子基團(tuán)；當(dāng)甲基與 或 雜化的不飽和碳原子連接時，它的各成鍵電子會受到不飽和碳原子的吸引而表現(xiàn)為供電性，是供電子基團(tuán)。而共軛效應(yīng)、超共軛效應(yīng)是化學(xué)鍵各電子對離域的結(jié)果；立體電子效應(yīng)和場效應(yīng)是電子行為在空間上的物理表現(xiàn)。因此，可以明晰共價鍵理論、電子效應(yīng)和成鍵電子行為三者間的關(guān)系：共價鍵理論和基團(tuán)的電子效應(yīng)如同數(shù)學(xué)中的定理和推論，而作為定理和推論的基本概念之一就是共價鍵的電子行為。
對共價鍵理論的梳理，為更好地理解和應(yīng)用有機(jī)化學(xué)知識提供了基礎(chǔ)；對共價鍵的電子行為本質(zhì)的概括，為進(jìn)一步在結(jié)構(gòu)性質(zhì)關(guān)系中建構(gòu)有機(jī)化學(xué)的知識系統(tǒng)脈絡(luò)提供了前提。在有機(jī)化學(xué)教學(xué)中靈活把握這個基礎(chǔ)和前提是共價鍵理論應(yīng)用的核心。
2 共價鍵理論在有機(jī)化學(xué)教學(xué)中的應(yīng)用
有機(jī)化學(xué)的核心內(nèi)容是研究有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和用途。有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)是有機(jī)化學(xué)知識體系的基礎(chǔ)，而對結(jié)構(gòu)的掌握離不開對構(gòu)成共價鍵的電子行為的理解。共價鍵的電子行為能夠幫助人們把握有機(jī)化合物屬性（鍵長、鍵角和鍵能以及分子極性等）、分子結(jié)構(gòu)和預(yù)測反應(yīng)性質(zhì)。鹵代烴的親核取代反應(yīng)是有機(jī)化學(xué)的重要內(nèi)容，如果在教學(xué)中僅停留在鹵代烴類化合物上，那么就沒有真正把握住親核取代反應(yīng)實(shí)質(zhì)。如對醇與三氯化磷反應(yīng)的理解，如果不能分析底物和試劑中的反應(yīng)點(diǎn)的電子偏向和軌道能級許可，就很難明白這個反應(yīng)經(jīng)過了兩次親核取代過程，即醇氧上的孤對電子親磷核取代溴原子，而后溴原子再親與氧相鄰的碳核發(fā)生二次親核取代得到溴化物產(chǎn)物（如圖3）。
該例的啟示是，在有機(jī)化學(xué)教學(xué)中需要正確把握有機(jī)化學(xué)知識實(shí)質(zhì)，認(rèn)清共價鍵電子行為（這里是孤對電子和空軌道）在構(gòu)建有機(jī)知識體系中的基礎(chǔ)作用。同時，共價鍵電子行為也是理解有機(jī)物結(jié)構(gòu)和性質(zhì)關(guān)系的邏輯起點(diǎn)。在此認(rèn)知下才能引領(lǐng)有機(jī)化學(xué)全局，為學(xué)習(xí)者探尋符合有機(jī)知識邏輯的多樣化的學(xué)習(xí)方法。關(guān)于共價鍵理論在有機(jī)化學(xué)中的應(yīng)用已有了分類詳細(xì)的論述[7-9]，但缺乏邏輯系統(tǒng)性。能更好地從電子行為說明問題的例子是反應(yīng)類型的分類，根據(jù)共價鍵斷鍵過程中成鍵電子去向把有機(jī)反應(yīng)分為均裂與異裂，分別對應(yīng)于離子型反應(yīng)和自由基型反應(yīng)，而電子在離域過程中同時形成新鍵的反應(yīng)為協(xié)同反應(yīng)，典型的例子就是Diels-Alder反應(yīng)，這可以說是與共價鍵電子相關(guān)的有機(jī)基元反應(yīng)分類。在教學(xué)中，學(xué)習(xí)者將基元反應(yīng)類型所涉及的概念和原理吃透，具體到各種官能團(tuán)的反應(yīng)時就很容易掌握要點(diǎn)并能在理解的基礎(chǔ)上合理的拓寬。如有機(jī)化學(xué)中涉及 %Z-H反應(yīng)的化合物很多，教材中有 %[-二羰基化合物的 %Z-H去除后形成的碳負(fù)離子參與的各類縮合反應(yīng)，教學(xué)中如果能理解基于電子行為的結(jié)構(gòu)上的緣由，那么2，4-二硝基甲苯在堿性條件下與鹵代烴的反應(yīng)就不難寫出親核取代反應(yīng)的產(chǎn)物（如圖4）。
另外，共振論可以解釋偶極矩分子的極性、化學(xué)鍵的鍵長、分子的穩(wěn)定性、酸堿性的討論、芳環(huán)取代定位效應(yīng)、反應(yīng)活性和反應(yīng)的條件的選擇以及兩面親核體多重反應(yīng)性的分析等[10]。對于有機(jī)化學(xué)的芳香族化合物，確定各個原子或原子團(tuán)在親電或親核取代反應(yīng)中的相對活性是一個必須要弄清的問題，并且已經(jīng)提出了如電荷密度分布、定域能方法等理論指標(biāo)。而前線軌道理論認(rèn)為，最高已占分子軌道上的電子在各個原子上有一定的電荷密度分布，這個分布的大小次序決定了親電試劑進(jìn)攻各個原子位置的相對難易程度，即親電反應(yīng)最易發(fā)生在HOMO最大電荷密度的原子上；與此類似，親核反應(yīng)在各個原子上發(fā)生的相對次序由LUMO的電荷密度分布決定，親核試劑最易進(jìn)攻LUMO電荷密度最大的原子，這用常規(guī)的電子效應(yīng)是無法理解的。如萘的親電和親核以及自由基取代反應(yīng)都發(fā)生在 %Z 位，用前線軌道理論解釋為反應(yīng)都在前軌道系數(shù)最大的位置發(fā)生反應(yīng)，計(jì)算表明萘的 %Z 位的前線軌道系數(shù)為0.425，而 %[ 位的前線軌道系數(shù)為0.263，%Z 位的明顯要高，故反應(yīng)在 %Z 位。
從上面的討論中可以看出，應(yīng)用共價鍵電子行為理解有機(jī)物結(jié)構(gòu)決定的性質(zhì)，有利于揭示化學(xué)反應(yīng)的本質(zhì)特征，使眾多的有機(jī)反應(yīng)分類歸一化，也有利于加強(qiáng)知識點(diǎn)的聯(lián)系，使知識系統(tǒng)化。電子效應(yīng)也可以解釋和預(yù)測一些有機(jī)反應(yīng)的主要產(chǎn)物，判斷酸堿性強(qiáng)弱，比較活性大小，解釋苯環(huán)的親電取代定位規(guī)律和判斷有機(jī)反應(yīng)速度以及確定反應(yīng)條件等。電子效應(yīng)是解釋分子穩(wěn)定性、反應(yīng)活性和選擇性的重要理論，有供電子和吸電子之分、有動態(tài)靜態(tài)之別，對化學(xué)反應(yīng)的作用集中在降低活化能、增加反應(yīng)活性和提高反應(yīng)速度，使產(chǎn)物分子能量降低的效應(yīng)有利于該分子的生成和穩(wěn)定。關(guān)于這些效應(yīng)一般教科書或教學(xué)參考期刊雜志上都有完整的總結(jié)和應(yīng)用實(shí)例[11-14]。但有機(jī)化合物中的共價鍵的電子行為能從本質(zhì)上解釋和理解有機(jī)化合物的性質(zhì)和規(guī)律。關(guān)于酯的水解活性比較，如果用電子效應(yīng)解釋過渡態(tài)的穩(wěn)定性來判斷活性大小，那么得到的結(jié)果正好相反，原因是沒有理解該動力學(xué)過程，反應(yīng)過渡態(tài)的電子越集中、越活躍，則越有利于動力學(xué)過程，同時離去基團(tuán)上吸電子基團(tuán)的存在有助于反應(yīng)向正向進(jìn)行（如圖5）。
以上概述了共價鍵理論、電子效應(yīng)和共價鍵電子行為對有機(jī)化學(xué)知識的理解和應(yīng)用，有益于指導(dǎo)有機(jī)教學(xué)內(nèi)容體系的安排。對于龐雜的有機(jī)化學(xué)知識，對共價鍵的電子行為基礎(chǔ)的正確把握有助于形成有機(jī)知識體系，對每一類有機(jī)化合物從電子成鍵決定的分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)講起，讓學(xué)習(xí)者首先搞清分子中各共價鍵的電子行為特征，在成鍵基礎(chǔ)上分析分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，從而預(yù)測其可能具有的物理、化學(xué)性質(zhì)，進(jìn)而討論其可能的應(yīng)用。這樣的話，學(xué)習(xí)者容易認(rèn)識有機(jī)知識脈絡(luò)并能相應(yīng)地建構(gòu)適合自己的有機(jī)化學(xué)知識體系和學(xué)習(xí)方法，并在應(yīng)用知識時可以在建立的知識體系中找到相應(yīng)的切入點(diǎn)。而教學(xué)中的重難點(diǎn)就可以根據(jù)專業(yè)和學(xué)生層次的不同進(jìn)行靈活地把握，在明晰教學(xué)“共價鍵電子行為-結(jié)構(gòu)-性質(zhì)-應(yīng)用”思路的情況下，根據(jù)需要對教材內(nèi)容進(jìn)行有選擇的取舍和補(bǔ)充。同時，在此基礎(chǔ)上還能根據(jù)學(xué)生的知識結(jié)構(gòu)和學(xué)生特點(diǎn)創(chuàng)造性地設(shè)計(jì)教學(xué)，提高教學(xué)質(zhì)量。另一方面，學(xué)生如果能夠以共價鍵的電子行為作為學(xué)習(xí)有機(jī)知識的出發(fā)點(diǎn)，學(xué)習(xí)中分清了知識的基礎(chǔ)和主次，那么就更容易掌握有機(jī)知識系統(tǒng)。在掌握了適合自己的方法后對每章內(nèi)容進(jìn)行有效歸納總結(jié)，就能輕松的自學(xué)后續(xù)的內(nèi)容，進(jìn)而提高自學(xué)能力。這樣也可以減輕有機(jī)課程教學(xué)的課堂負(fù)擔(dān)，使教師能夠有更多的時間去完善教學(xué)內(nèi)容，提升教學(xué)檔次。比如，教師可以引入前沿話題，拓寬知識面；選講現(xiàn)實(shí)話題，貼近生活應(yīng)用；提供實(shí)踐機(jī)會，使之反哺教學(xué)；采用化學(xué)史的案例教學(xué)，完善學(xué)生專業(yè)素養(yǎng)；增加課堂互動頻率，促進(jìn)學(xué)生交流思考，延展思維的發(fā)散力等等。如果學(xué)生的興趣被引發(fā)則能夠主動拓寬知識面，包括參與相關(guān)老師的科研課題、鉆研知識的實(shí)踐應(yīng)用等，從而能夠培養(yǎng)學(xué)生的研究精神。這樣的教學(xué)有助于開放式教學(xué)，事半功倍，教學(xué)相長，可以實(shí)現(xiàn)知識增長和能力提升的并駕齊驅(qū)。因此，創(chuàng)設(shè)這樣的有機(jī)化學(xué)教學(xué)情景，能夠有效實(shí)現(xiàn)學(xué)生的主體性和教師的主導(dǎo)性的分工，這對輕松的“教”與有效的“學(xué)”是十分有意義的。
參考文獻(xiàn)
[1]杜燦屏，劉魯生，張恒.21世紀(jì)有機(jī)化學(xué)發(fā)展戰(zhàn)略[M].北京：化學(xué)工業(yè)出版社，2002.
[2]趙匡華.化學(xué)通史[M].北京：高等教育出版社，1990.
[3]楊承印.化學(xué)鍵理論的發(fā)展概述[J].化學(xué)教學(xué)，1997，（7）：11-13.
[4]向義和.化學(xué)鍵的理論是怎樣被揭示的[J].自然科學(xué)史，2008，31（1）：47-54.
[5]楊鋒，羅明道，屈松.化學(xué)鍵理論的回顧和展望[J].湖北民族學(xué)院學(xué)報（自然科學(xué)版），1996，14（2）：92-94.
[6]張寶文，佟振合，吳世廉.電子轉(zhuǎn)移過程的理論[J].大學(xué)化學(xué)， 1993，8（3）：1-3.
[7]趙華明.分子軌道法在有機(jī)化學(xué)中的應(yīng)用[J].化學(xué)通報，1965，（3）：16-25.
[8]付彩霞，高宗華，魏光成，等.雜化軌道理論在有機(jī)化學(xué)教學(xué)中的應(yīng)用[J].數(shù)理醫(yī)藥學(xué)雜志，2008，21（4）：497-499.
[9]劉衍貞.前線軌道理論在化學(xué)中的應(yīng)用[J].濰坊學(xué)院學(xué)報，2002，2（2）：42-44.
[10]戚月明.共振論在基礎(chǔ)有機(jī)教學(xué)中的應(yīng)用[J].渤海學(xué)刊，1990，（4）：42-46.
[11]劉洋，林友文.有機(jī)化學(xué)中電子效應(yīng)應(yīng)用的教學(xué)思考[J].化工高等教育，2012，（1）：105-108.
[12]丁萍，繆建.淺談電子效應(yīng)在有機(jī)化學(xué)中的應(yīng)用[J].化學(xué)教學(xué)，2011，（5）：52-55.
關(guān)鍵詞：有機(jī)化學(xué)；生物化學(xué)；有機(jī)及生物化學(xué)；實(shí)踐教學(xué)改革
高等職業(yè)院校食品專業(yè)的培養(yǎng)目標(biāo)是使學(xué)生掌握食品專業(yè)的基本知識、基本技能，具有較高綜合素質(zhì)、較強(qiáng)實(shí)踐能力，能夠適應(yīng)食品生產(chǎn)企業(yè)及相關(guān)行業(yè)、部門第一線工作崗位需要的高級技術(shù)性人才［1］。這樣的培養(yǎng)目標(biāo)，既要強(qiáng)調(diào)“高層次”，以區(qū)別于中等職業(yè)教育，又要強(qiáng)調(diào)“應(yīng)用型”和“一線性”，以區(qū)別于普通高等教育。為實(shí)現(xiàn)這一培養(yǎng)目標(biāo)，按照專科教育“理論教學(xué)以夠用為度”的原則，加大實(shí)踐教學(xué)的力度，同時注意在整個教學(xué)過程中處理好各方面的關(guān)系。
長期以來，受我國教育教學(xué)模式的制約，食品專業(yè)四大化學(xué)（無機(jī)化學(xué)、有機(jī)化學(xué)、分析化學(xué)、生物化學(xué)）都是獨(dú)立設(shè)課，這種模式存在的問題一是未考慮專業(yè)培養(yǎng)目標(biāo)及專業(yè)特點(diǎn)的差異，教學(xué)方法、教學(xué)內(nèi)容都不能做到有的放矢；二是課程的內(nèi)容存在不同程度的重復(fù)，給理論教學(xué)和實(shí)踐教學(xué)帶來許多不便，該加強(qiáng)的基礎(chǔ)理論得不到加強(qiáng)，該突出的實(shí)踐環(huán)節(jié)得不到突出；三是未考慮到專科生學(xué)時學(xué)制短、需強(qiáng)化實(shí)踐技能訓(xùn)練［2］。有機(jī)化學(xué)和生物化學(xué)的整合縮短了學(xué)時，使學(xué)生有更多的時間學(xué)到更多的專業(yè)知識，又有合理的專業(yè)基礎(chǔ)知識結(jié)構(gòu)，為后期學(xué)習(xí)專業(yè)技術(shù)核心課程打下基礎(chǔ)，又可在進(jìn)入某一特定職業(yè)后仍具有靈活的轉(zhuǎn)崗能力。這不僅滿足科技發(fā)展和職業(yè)領(lǐng)域變化的需要，還可滿足個人職業(yè)生涯不斷發(fā)展的需要。
一、實(shí)踐課程整合的可行性
1.有機(jī)化學(xué)和生物化學(xué)課程的性質(zhì)、目的和任務(wù)
有機(jī)化學(xué)和生物化學(xué)課程都是高等學(xué)校食品加工、食品營養(yǎng)與檢測等專業(yè)的技術(shù)理論基礎(chǔ)課。有機(jī)化學(xué)課程的目的和任務(wù)是使學(xué)生系統(tǒng)地掌握有機(jī)化合物的命名、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)等方面知識。生物化學(xué)課程是研究生物體物質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)及其在體內(nèi)的化學(xué)變化，以及這些變化與生理機(jī)能關(guān)系的一門學(xué)科。從兩門課程的性質(zhì)、目的和任務(wù)，可以看出有機(jī)化學(xué)是生物化學(xué)的基礎(chǔ)，二者具有整合重組的條件。
2.兩門課程的內(nèi)容
有機(jī)化學(xué)主要是關(guān)于各大類基本的有機(jī)化合物的化學(xué)，生物化學(xué)主要是蛋白質(zhì)、糖類、脂類、核酸的化學(xué)及其代謝。無論從化合物的結(jié)構(gòu)，還是從化學(xué)反應(yīng)上講，有機(jī)化學(xué)是生物化學(xué)的基礎(chǔ)，生物化學(xué)是有機(jī)化學(xué)的延伸，兩者相互補(bǔ)充。因此，從內(nèi)容上看，僅僅只是知識的深淺，教學(xué)的要求和處理的方法不同。
二、實(shí)踐課程整合的具體內(nèi)容
兩門實(shí)踐課程內(nèi)容整合的基本原則：（1）食品專業(yè)培養(yǎng)目標(biāo)和特點(diǎn)；（2）縮短教學(xué)時數(shù)，增加實(shí)踐教學(xué)時數(shù)，不影響教學(xué)效果；（3）有利于教師的教學(xué)和學(xué)生的學(xué)習(xí)。
原來課程設(shè)置為一年級第一學(xué)期開設(shè)有機(jī)化學(xué)，教學(xué)時數(shù)60學(xué)時，第二學(xué)期開設(shè)生物化學(xué)，教學(xué)時數(shù)60學(xué)時，課程體系改革后一年級第一學(xué)期就開設(shè)有機(jī)及生物化學(xué)，教學(xué)時數(shù)80學(xué)時，教學(xué)時數(shù)大大減少。主要內(nèi)容及學(xué)時分配見表1。
三、課程整合，不斷深化實(shí)踐教學(xué)改革
課程體系改革后一年級第一學(xué)期就開設(shè)有機(jī)及生物化學(xué)的實(shí)驗(yàn)，而多數(shù)學(xué)生的化學(xué)基礎(chǔ)比較薄弱。因此，教學(xué)過程中，我們又從以下幾個方面進(jìn)行教學(xué)改革。
首先，我們覺得應(yīng)給學(xué)生打好基礎(chǔ)。有機(jī)化學(xué)部分，著重從有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)、命名和化學(xué)反應(yīng)特點(diǎn)上下功夫，讓學(xué)生體會到有機(jī)化合物的基本結(jié)構(gòu)都是以碳鏈為骨架，只不過由于官能團(tuán)連在不同碳鏈骨架上，才產(chǎn)生了種類繁多的有機(jī)化合物。在烴中一定要把命名講透。只要烴類的命名掌握好，以后各類化合物的命名就迎刃而解了。注重分析基本化學(xué)反應(yīng)，部分與生化聯(lián)系緊密的知識點(diǎn)詳細(xì)講解，有的放矢，如酯化反應(yīng)、烯醇式化合物重排、縮醛反應(yīng)等。
生物化學(xué)部分讓學(xué)生明確生化是以四大生物分子的結(jié)構(gòu)、功能和代謝為主線的，讓學(xué)生從總體上來把握這部分內(nèi)容。生物大分子的結(jié)構(gòu)與功能部分，物質(zhì)代謝部分在講授時一般做到條理清晰、言簡意賅、突出重點(diǎn)。盡量體現(xiàn)動態(tài)生化的特點(diǎn)，使學(xué)生了解單個細(xì)胞中所發(fā)生的某一條代謝途徑，讓學(xué)生了解各條代謝途徑之間的相互聯(lián)系，系統(tǒng)的學(xué)習(xí)生物化學(xué)。
第二，運(yùn)用多媒體技術(shù)與板書相結(jié)合的教學(xué)手段［3］。有機(jī)及生物化學(xué)是研究微觀的看不到的世界，是一個常變常新的動態(tài)世界，理論性強(qiáng)，內(nèi)容抽象，代謝途徑錯綜復(fù)雜且相互聯(lián)系，知識更新快，使學(xué)生感到既枯燥乏味又難以理解和記憶。在充分利用現(xiàn)代化教學(xué)方法的基礎(chǔ)上，采用必要的板書教學(xué)，二者取長補(bǔ)短，取得了良好的教學(xué)效果。如在講解糖酵解時，由于這是學(xué)生學(xué)到的第一個代謝途徑，一定要詳細(xì)講解，先采用板書詳細(xì)分析分子化學(xué)結(jié)構(gòu)、能量水平、酶的特性等，讓學(xué)生體會到代謝途徑是生命體的化學(xué)反應(yīng)規(guī)律，最后采用幻燈片總結(jié)歸納幫助學(xué)生理解和記憶。通過多媒體與板書相結(jié)合的教學(xué)手段，大大提高了學(xué)生的學(xué)習(xí)效率，提高了教學(xué)質(zhì)量。
第三，重視化合物立體結(jié)構(gòu)的教學(xué)。立體化學(xué)是有機(jī)及生物化學(xué)中的一個重要組成部分，教學(xué)過程中我們始終把化合物的結(jié)構(gòu)貫穿于全書之中，是本書的一個重點(diǎn)和難點(diǎn)。主要包括碳架的空間結(jié)構(gòu)，旋光異構(gòu)，蛋白質(zhì)、糖、脂、核酸的空間結(jié)構(gòu)。其中有機(jī)化學(xué)部分碳架的結(jié)構(gòu)、旋光異構(gòu)是學(xué)習(xí)理解生化部分生物大分子結(jié)構(gòu)的基礎(chǔ)。同時注重前后知識點(diǎn)的聯(lián)系，比如在講解旋光異構(gòu)體時，可以以肉堿為例，讓學(xué)生認(rèn)識到旋光性異構(gòu)體的生理活性不同，只有左旋肉堿有減肥的功能，而右旋肉堿沒有。左旋肉堿為什么可以用作減肥藥，是因?yàn)槠鋮⑴c脂肪的分解代謝，這樣前后知識就連貫起來了。不僅加深學(xué)生對知識點(diǎn)的理解，還能激發(fā)學(xué)生的興趣，感受到學(xué)科發(fā)展的動態(tài)、進(jìn)展和成果的應(yīng)用。當(dāng)然這些知識的學(xué)習(xí)需要學(xué)生有很強(qiáng)的空間想象力，同時借助模型和多媒體幫助學(xué)生理解生物大分子的結(jié)構(gòu)。
第四，教學(xué)內(nèi)容要結(jié)合專業(yè)課補(bǔ)充相關(guān)知識。有機(jī)及生物化學(xué)課是一門專業(yè)基礎(chǔ)課，在主要章節(jié)教學(xué)切題處補(bǔ)充跟專業(yè)課相關(guān)的知識，以提高學(xué)生的實(shí)際運(yùn)用能力。如，在學(xué)習(xí)蛋白質(zhì)變性時，讓學(xué)生認(rèn)識到，食物煮熟的過程就是蛋白質(zhì)變性的過程，變性后的蛋白易被消化吸收，豆?jié){中的蛋白質(zhì)不變性是制不成豆腐的；講到酶一章，適當(dāng)介紹食品加工過程中常用的酶及酶工程相關(guān)的知識。
第五，重視實(shí)驗(yàn)課教學(xué)。有機(jī)及生物化學(xué)是一門理論與實(shí)驗(yàn)密切結(jié)合的課程。盡管兩門課融合后教學(xué)時數(shù)減少，但我們提出必須重視實(shí)驗(yàn)課的教學(xué)。對于一些性質(zhì)或驗(yàn)證性試驗(yàn)，拍成錄像，課堂播放，如烴的性質(zhì)、酶的底物專一性等。重點(diǎn)放在對學(xué)生基本技能的培養(yǎng)，基本實(shí)驗(yàn)操作，基本儀器的使用，規(guī)范操作手法。開設(shè)的實(shí)驗(yàn)要能夠培養(yǎng)學(xué)生技能，如紅辣椒中紅色素的測定、蛋白質(zhì)等電點(diǎn)的測定、還原性糖的測定等。實(shí)驗(yàn)課教學(xué)時數(shù)為16學(xué)時，為日后其它實(shí)驗(yàn)課打下良好的基礎(chǔ)。
四、課程整合的可行性的評價
1.教學(xué)改革實(shí)施成功與否的評價標(biāo)準(zhǔn)有很多方面，但學(xué)生考核成績是一個重要的檢驗(yàn)標(biāo)準(zhǔn)
我校2010級食品專業(yè)的學(xué)生164人，一年級第一學(xué)期開設(shè)有機(jī)化學(xué)，第二學(xué)期開設(shè)生物化學(xué)；2011級食品專業(yè)學(xué)生156人，一年級第一學(xué)期開設(shè)有機(jī)及生物化學(xué)，對其期末考核成績（包括期末考試成績和實(shí)驗(yàn)考核成績）進(jìn)行分析研究。采用難度相當(dāng)?shù)膬商自嚲頊y試，2010級平均成績?yōu)?0.6分，2011級平均成績?yōu)?2.5分，方差分析P＞0.05，兩者不顯著。實(shí)驗(yàn)技能考核，2010級平均成績82.6分，2011級平均成績?yōu)?4.8分，兩者不顯著P＞0.05。由此可見，兩門課的整合并未影響學(xué)生學(xué)習(xí)效果。
2.專業(yè)課老師對教學(xué)改革給出了很高的評價
課程改革后，我們走訪了專業(yè)課老師，對課程整合的改革，他們給予充分的肯定，稱課程的整合，并未影響學(xué)生的基礎(chǔ)知識，削弱學(xué)生實(shí)踐動手能力，反而可以為學(xué)習(xí)更多的專業(yè)課或提早開設(shè)專業(yè)課提供更多的時間，更好地提高了學(xué)生的動手能力。有機(jī)化學(xué)和生物化學(xué)兩門課程的重組整合，打破課程間的壁壘，刪去重復(fù)性內(nèi)容，突出知識以專業(yè)技術(shù)課程服務(wù)為原則。既為學(xué)生打下一定的專業(yè)理論基礎(chǔ)，又使學(xué)生具有較強(qiáng)的應(yīng)用能力；既有較強(qiáng)的針對性，又考慮到學(xué)生個人在專業(yè)上的發(fā)展。
五、實(shí)踐課程整合存在的問題及應(yīng)對措施
1.師資隊(duì)伍的調(diào)整
多年來，由于兩門課都獨(dú)立設(shè)課講授，課程整合后，勢必要求授課教師在教學(xué)內(nèi)容、教學(xué)手段等方面有所改進(jìn)，要求教師具有更廣的知識面，為完成好整合后新課程的教學(xué)，要合理配備師資，要加強(qiáng)教師的交叉專業(yè)交叉學(xué)科培養(yǎng)［2］。
2.學(xué)生化學(xué)基礎(chǔ)不同
隨著高等教育大眾化的不斷推進(jìn)和高考科目設(shè)置的改革，專科院校招考時對學(xué)生高中所選科目沒有限制，把未選考化學(xué)的學(xué)生招進(jìn)了本專業(yè)，導(dǎo)致同一個班的學(xué)生化學(xué)基礎(chǔ)不同，給專科院校的大學(xué)化學(xué)教學(xué)提出了巨大挑戰(zhàn)。教學(xué)過程中，該加強(qiáng)的基礎(chǔ)理論要加強(qiáng)，該加強(qiáng)的動手能力要加強(qiáng)，該突出的專業(yè)相關(guān)的實(shí)驗(yàn)實(shí)踐環(huán)節(jié)要突出。教師要了解每一位學(xué)生的情況，做到教者有的放矢，學(xué)者心中有數(shù)，爭取共同進(jìn)步。
3.有機(jī)及生物化學(xué)內(nèi)容多，難度大
在調(diào)查的252名同學(xué)中，70%的學(xué)生認(rèn)為課程內(nèi)容多，難度大。興趣是學(xué)生學(xué)習(xí)的原動力，這就要求教師在教學(xué)過程中充分激發(fā)學(xué)生的學(xué)習(xí)熱情。多運(yùn)用比喻，多聯(lián)系生產(chǎn)生活實(shí)際，多開設(shè)實(shí)踐課，使授課變得生動有趣，師生互動，教學(xué)相長，激發(fā)學(xué)生的主觀能動性。對學(xué)生的學(xué)習(xí)始終要給予及時的、耐心的鼓勵、指導(dǎo)、輔導(dǎo)，始終激勵學(xué)生奮發(fā)向上。通過老師的鼓勵和細(xì)心的教授，學(xué)生就會喜歡這門課，對有機(jī)及生物化學(xué)難度的認(rèn)識就會降低。
當(dāng)然，食品專業(yè)的行業(yè)涉及面廣、分工復(fù)雜、體系龐大，而專業(yè)知識所涉及的基礎(chǔ)理論知識多而廣，我們將繼續(xù)深化教學(xué)和實(shí)踐的改革，提高教學(xué)質(zhì)量。
參考文獻(xiàn)：
［1］ 朱珠.高職高專教育農(nóng)學(xué)類食品專業(yè)人才培養(yǎng)規(guī)格和課程
體系改革與建設(shè)的研究與實(shí)踐［R］.吉林糧食高等專科
學(xué)校，2005.
［2］ 劉彬.環(huán)境工程專業(yè)普通化學(xué)和物理化學(xué)融合教學(xué)的改革
［J］.大學(xué)化學(xué)，2003，（4）：27-29.
